سنتز مشتقات جدید تیازولو تری آزین ها
Abstract
برای تهیه مشتقات تیازولو [b-2,3] [1، 2، 4] تری آزین از -6 میتل -1، 2، 4- تری آزین 3 (2h) - تیون - (4h)5 - اون (i) استفاده شد. تراکم این ماده از پروپارژیل برمید در حضور سدیم متوکسید در دمای معمولی مشتق -3 پروپارژیل مرکاپتو (ii) را به دست داد. از واکنش ترکیب (ii) با تری اتیل آمین در اتانول جسمی کریستالی به عنوان محصول اصلی به دست آمد. این ماده عنوان 2، -3 دی هیدرو - 3 - متیلن - 6 - متیل - 7h - تیازولو [b-2, 3] [4, 2, 1] تری آزین - 7 اون (iii) شناسایی شد. حلقوی شدن (ii) به (iii) از طریق حمله مستقیم n-2 به پیوند استیلنی پیش می رود. واکنش 2، -3 دی هیدرو - 3 - متیلن - 6 - متیل - 7h - تیازولو [b-2, 3] [4, 2, 1] تری آزین - 7 - اون (iii) با مقدار اضافی برم در کلروفرم ماده ای کریستالی را به دست داد که توسط اطلاعات اسپکتروسکوپی به عنوان -3 برمو - متیل - 6 متیل - تیازولو [b-2, 3] - [4, 2, 1] تری آزین - 7 - اون (v) شناسایی شد. ترکیب (v) از طریق حذف هیدروژن برمید از مشتق دی برمو (iv) حاصل شد. مشتق (iv) از افزایش برم به پیوند دوگانه (iii) به دست آمد. بیشترین احتمال برای حذف هیدورژن برمید فعالیت فضایی اتم های برم و آروماتیک شدن محصول نهایی است . از واکنش (v) با نوکلئوفیل هایی مانند مورفولین و دی اتیل آمین یک جایگزینی ساده اتفاق افتاده، ترکیبات (iv) و (vii) را به دست داد. از این طریق می توان مشتقات مختلف تیازولو [b-2, 3] [4, 2, 1] تری آزین را که ممکن است از نظر بیولوژیکی جالب باشد سنتز نمود. ترکیب (ii) با محلول سدیم هیدورکسید به مدت 4 ساعت رفلو شد، جسم جامدی به دست آمد که بعد از تبلور در اتانول، ترکیب کریستالی سفیدی را به دست داد که با اطلاعات اسپکتروسکوپی به عنوان 3، -6 دی متیل - vh - تیازولو [b-2, 3] [4, 2, 1] تری آزین - 7 - اون شناسایی شد (viii) تبدیل انتخابی -6 متیل - 3 - پروپارژیل مرکاپتو - 1، 2، 4 - تری آزین (2h)5 - اون (ii) به 6، 7 - دی هیدرو - 6 - متیلن - 3 - متیل - 4h - تیازولو [c-3, 2][4, 2, 1] تری آزین - 4 - اون (ix) در شرایط نمک پلادیم (ii) اتفاق می افتد. در شرایط بازی سدیم منوکسید، محصول ایزومری شده 3، -6 دی متیل - 4h - تیازولو [c-3, 2][4, 2, 1] تری آزین - 4 - اون (x) رابه دست داد.