Thesis

سنتز ترکیبات جدید کرون ماکروسیکل، s-تری آزولو تایادی آزین، s-تری آزولو تایادی آزول و 4،3،1-اکسادی آزول

Abstract(in Persian; no English abstract is available)

از واکنش تراکمی ترکیبات بیس آلدهید 1a-c با 4-آمینو تری آزول 2a-b و 5-آمینو-4،3،1-تایادی آزول-2-تایول در استیک اسید، به ترتیب ترکیبات شیف-باز 3a-d و 4a-c تهیه شدند، سپس ترکیبات شیف-باز در حضور koh به نمک مربوطه تبدیل شدند. این نمک ها در واکنش با دی برمو آلکان های متفاوت طی یک واکنش حلقه ای شدن به ترتیب به محصولات آزا تایاکرون ماکروسیکل های 5a-f و 6a-d تبدیل شدند.(طرح 1) آزا کرون ماکروسیکل 8a-g از واکنش تراکمی بیس آمینو تری آزول 7a-c و بیس آلدهید 1a-c به دست آمدند. سپس از واکنش ساختارهای 8a و 8d با متیل یدید و بنزیل کلرید در حضور قلیا، محصولات لاریت اتر 9a-d تولید شدند.(طرح 2) ترکیبات 11a-p طی واکنش چند مرحله ای از ترکیب 4-آمینو تری آزول 2a-b به دست آمد. در این واکنش ابتدا ساختارهای 2a-b با آلدهیدهای آروماتیک طی یک واکنش تراکمی حدواسط های 10a-p تولید نمودند. سپس از حلقه ای شدن این حدواسط ها با اتیل کلرواستات در حضور سدیم هیدرید و در دمای اتاق، محصولات تری آزولو تایادی آزین 11a-p تشکیل شدند .(طرح 4) از واکنش 4-آمینو تری آزول 2a-b با n-فتالوئیل-l-آمینو اسید 12a-e در حضور فسفراکسی کلرید (pocl3) محصولات 4،2،1-تری آزولو [4،3،1][b-4،3] تایادی آزول فعال نوری 13a-j تولید شدند. فسفراکسی کلرید برای انجام این واکنش تراکمی لازم است. زیرا گروه اسیدی آمینو اسید را برای حمله آمینو تری آزول به آن فعال می کند.(طرح 4) ترکیبات 4،3،1-اکسادی آزول های دو استخلافی نامتقارن و فعال نوری 17a-j را طی یک واکنش حلقه زایی از دی آسیل هیدرازید 16a-j در حضور معرف آبگیر اسید سولفوریک تهیه نمودیم. همچنین محصولات 17a-j از روشی دیگر تهیه نمودیم، بدین ترتیب محصولات 17a-j را از واکنش آسیل هیدرازید 15a-b با n-فتالوئیل-l-آمینو اسید 12a-e در حضور فسفراکسی کلرید (pocl3) نیز تهیه نمودیم. .(طرح 5)

Supervisors and advisors

ناصر فروغی فر، اکبر مبینی خالدی

Similar theses