سیستمهای آروماتیک هتروسیکل پرفلوئوره از لحاظ ساختاری، در مقابل حمله نوکلئوفیل بسیار مناسبند که بدلیل حضور اتمهای الکترون کشنده فلوئور، ترکیب دارای کمبود الکترون است. به عنوان مثال، پنتافلوئوروپیریدین ممکن است همه اتمهای فلوئور خود را جایگزین کند و پیریدین های استخلاف شده با پنج عنصر مختلف را ایجاد کند. ترتیب واکنش مونوجایگزینی در پنتافلوئوروپیریدین برای دسته ای از نوکلئوفیل ها موقعیت-4 >موقعیت-...