رفتار شیمی گزین سیستم تیوپیران-4-اون در حضور آمین های نوع سوم در محیط آبی

چکیده محصولات واکنش بایلیس -هیلمن در سنتز ترکیبات طبیعی و دارویی و همچنین سنتز ترکیبات ناجور حلقه به فراوانی مورد استفاده قرار می گیرند. با توجه به اینکه واکنش بایلیس-هیلمن یکی از مهمترین واکنش های تشکیل پیوند کربن-کربن از طریق واکنش یک آلکن فعال شده با آلدهید ها در حضور آمین های نوع سوم به عنوان کاتالیست می باشد که منجر به تهیه ترکیبات با گروه های عاملی متعددی می شود، در این پایان نامه برآن شدیم که یک روش ملایم برای سنتز این ترکیبات در محیط آب و در دمای اتاق ارائه دهیم. در این کار برای اولین بار ترکیب h2-تیوپیران-4(h3)-اون به عنوان ترکیب آلکن فعال شده مورد استفاده قرار گرفت. آلدهیدهای آروماتیک و مختلفی در این واکنش مورد بررسی قرارگرفتند و محصولات بایلیس -هیلمن مربوطه با بازده های متوسط تا خوب در حضور آمین نوع سوم dbu تهیه شدند. همچنین اثر آمین های مختلف نوع سوم در این واکنش مورد بررسی قرار گرفت و بطور جالبی ترکیب h2-تیوپیران-4(h3)-اون شیمی گزینی متفاوتی در برابر آلدهید ها در حضور آمین های نوع سوم مختلف از خود نشان داد. در حضور dabco و در دمای محیط محصول بدست آمده حاصل از واکنش آلدول بین این ترکیب با آلدهیدها می باشد ولی واکنش در حضور dmap و تری اتیل آمین در دمای محیط انجام نشده و بلکه در دمای 40-50 درجه سانتیگراد منجر به تهیه مشتقات 3-بنزیل-h4-تیوپیران-4-اون می شود که طی دو مرحله واکنش آلدول و به دنبال آن نوآرایی پیوند دوگانه کربن-کربن صورت می گیرد. همچنین واکنش بایلیس -هیلمن سیکلوهگزنون به عنوان آلکن فعال شده با آلدهیدهای مختلف در حضور آمین های نوع سوم مختلف در حلال آب و در دمای محیط مورد بررسی قرار گرفت که تنها محصول بایلیس-هیلمن از این واکنشها بدست آمد و بهترین کاتالیزور برای این واکنش تری اتیل آمین تعیین شد. کلمات کلیدی: واکنش بایلیس-هیلمن، محیط آبی، آمین های نوع سوم، واکنش آلدول، تیوپیران-4-اون و سیکلوهگزنون