ارائه واکنشی جدید و تک ظرف برای سنتز تیوفن های پراستخلاف با استفاده از?-هالواستوفنون ها

سنتزتیوفن هابه عنوان دسته ای مهم ازهتروسیکل های گوگرد دار که دارای گستره وسیعی ازخواص وکاربردها هستند، همواره مورد توجه بوده است. ازجمله می توان به کاربرد آن ها در سنتز پلیمرهای رسانا، به عنوان جایگزین ایزواستری درسنتزداروها و عامل انتقال حفره در دیودهای آلی (organic light emitting diiode) اشاره کرد. همچنین تیوفن ها بخاطر حضورشان درترکیب های طبیعی وکاربرد وسیعشان در صنعت از اهمیت بسیار برخوردار بوده اند، بنابراین ارائه روش-های سنتزی کارآمد و به دور از محصولات جانبی و با استفاده از مواد اولیه در دسترس برای سنتزتیوفن ها، همواره از اهداف مهم شیمیدان های آلی بوده است. روش های بسیار زیادی برای سنتز تیوفن ها در دسترس می باشد. شاید بتوان گفت مهمترین روش برای ساخت تیوفن های پراستخلاف و دارای گروه عاملی، روش گوالد بوده که در آن از واکنش گوگرد با نسبت اکی والان با یک ترکیب کربونیل دار و استونیتریل فعال شده در حضور یک باز مناسب واکنش می دهد ومستقیماً مشتق های پراستخلاف تیوفن بدست می آیند. در این پایان نامه، برای اولین بار یک روش تک ظرف و راحت برای سنتز تیوفن های پراستخلاف با استفاده از واکنش بین مشتق های?- هالواستوفنون و na2s در حضور dbu گزارش شده است. مشاهده شد، زمانی که ?-برومواستوفنون با na2s در حضور یک باز مناسب و حلال مناسب در دمایc° 85 واکنش می دهد، تیوفن های پراستخلاف با بازده متوسط تا خوب تهیه می شوند. با استفاده از این روش فقط تیوفن های سه استخلاف دارای گروه آریل یکسان قابل تهیه بودند. خوشبختانه مشاهده شد که تیوفن هایپر استخلاف با گروه های آریل متفاوت از واکنش بین دی کتوسولفید و ?-برومواستوفنون های متفاوت به صورت موفقیت آمیزیسنتز شدند. در نتیجه یک روش جدید و راحت برای ساخت ترکیب های تیوفن پراستخلاف با استفاده از مشتق های?-برومواستوفنون به عنوان مواد اولیه قابل دسترس توسعه داده شد.