نام پژوهشگر: اکبر دادرس مرنی

سنتز و شناسایی مشتقات جدید بر پایه علف کش های کایرال با خاصیت علف کشی مناسب
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه گیلان - دانشکده علوم پایه 1389
  اکبر دادرس مرنی   حسن تاجیک

عنوان: سنتز وشناسائی مشتقات جدید برپایه علف کش های کایرال با خاصیت علف کشی مناسب، سنتز سری جدیدی از ترکیبات هتروسیکل 5-عضوی و ارایه روش جدید، تمیز وآسان یدیناسیون فنل ها در آب نام دانشجو: اکبر دادرس مرنی ابتدا به منظور دستیابی به علف کش های جدید، مهمترین و پر مصرف ترین علف کش های رایج گندم در کشور انتخاب شدند. علف کش های خانواده آریل اکسی فنوکسی پروپیونیک اسیدها (فو پ ها) رایج ترین ومهمترین علف کش های اختصاصی گندم می باشند. از آنجایی که این ترکیبات کایرال بوده و تنها انانتیومر r آنها به صورت خالص مصرف علف کشی دارند، لذا روش سنتز و شناسایی آنها با روش های معمولی متفاوت می باشد. جهت مقایسه و شناسایی و اطمینان از عدم راسمیزاسیون در طول واکنش، تاپیک راسمیک نیز تهیه گردید و طیف های ir،gc-ms و hplc کایرال آن مورد بررسی قرار گرفت. ابتدا حد واسط r -2-(4-(5-کلرو-3-فلوئوروپیریدین-2-ایل اکسی) فنوکسی) پروپیونیک اسید از واکنش 2،3-دی فلوئورو-5- کلرو پیریدین با r-2-(4- هیدروکسی فنوکسی) پروپیونیک اسید تهیه شد. در ادامه طی واکنش با پروپارژیل کلراید علف کش کلودینافوپ پروپارژیل(1) و همچنین هم خانوادهای استری آن تهیه گردید. در مرحله دوم ساختار های جدید (2) بر مبنای دو مرکز کایرال بصورت انانتیومر r،r طراحی، سنتز و مورد شناسایی و ارزیابی علف کشی بر روی علف های هرز باریک برگ موجود در مزارع گندم قرار گرفتند و با علف کش تجارتی مرسوم تاپیک مورد مقایسه قرار گرفتند. تعدادی از ترکیبات سنتزی جدید کارآمدی بسیار بالایی در کنترل علف های هرز مزارع گندم از خود نشان دادند. در بخش دوم کار سری جدیدی از ترکیبات هتروسیکل 5-عضوی 1،3،4-اکسادیازولی، 1،3،4-تیادیازولی و 1،2،4-تریازولی حاوی ساختارآریلوکسی فنوکسی اتیل فعال نوری طراحی، سنتز و مورد شناسایی و مورد آزمون علف کشی قرار گرفتند. همچنین تعدادی از ترکیبات هتروسیکل جدید کارآمدی بسیار بالایی در کنترل علف های باریک برگ مانند یولاف وحشی از خود نشان دادند. در بخش سوم کار از آنجایی که یدو فنل ها ترکیباتی با کارایی بالا در بسیاری از صنایع دارویی و کشاورزی می باشند. در ادامه کار سنتز مشتقات یدو فنلی با روش جدید با رویکرد روش آسان و سبز در حلال آب گزارش شده است. با بکارگیری فرات پتاسیم به عنوان معرف جدید فنل های متعددی با پتاسیم یدید در حلال آب مورد یدیناسیون قرار گرفتند. نتایج حاصله نشان دادند در حلال آب با استفاده از نمک پتاسیم یدید در حضور اکسایشگر فرات پتاسیم بعنوان معرف سبز و سازگار با محیط زیست می توان براحتی در دمای اتاق عمل یدیناسیون حلقه های آروماتیکی فنلی را انجام داد.