نام پژوهشگر: مهسا رعنایی

سنتز سیستم هتروسیکلی جدید پیریدو["1,"2:1,2] ایمیدازو [4,6,5:5] پیریدو[2,3-b] ایندول و بررسی خواص فلورسانس آن و سنتز سیستم هتروسیکلی جدید 1h-[4,2,1] تری آزولو[3,1,6:4] پیریدازینو [3,4-][4,2,1] تیادی آزین
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه فردوسی مشهد - دانشکده علوم 1388
  مهسا رعنایی   محمد رحیمی زاده

به دلیل اهمیت و کاربرد زیاد ترکیبات فلورسانس در شیمی، سیستم هتروسیکلی جدید پیریدو]"1,"2:1,2[ ایمیدازو ]4,5:5,6[ پیریدو ]2,3[b- ایندول-13-کربونیتریل که دارای خاصیت فلورسانس هستند، سنتز شد. بدین منظور ابتدا از واکنش ایندولهای آلکیله شد? (a-e1) با واکنشگر مانیخ، ترکیبات (a-e2) تولید و در مرحله بعد پس از ایجاد ترکیبات (a-e3) که از واکنش (a-e2) با واکنشگر دی متیل سولفات ایجاد شدند، ترکیبات (a-e4) در اثر واکنش با kcn بعنوان یکی از مواد اولیه حاصل شد. از سوی دیگر، از واکنش 2-آمینو پیریدین با ترکیب استالی ?- برمو استالدئید، ترکیب ایمیدازو]1,2[a- پیریدین (5) ایجاد گردید که در مرحل? بعد در اثر نیتراسیون آن، ترکیب 3-نیترو ایمیدازو]1,2[a- پیریدین (6) ایجاد شد. در نهایت، از واکنش ترکیب (6) با هر کدام از ترکیبات (a-e4) در حلال متانول و محیط بازی koh، محصولات حاصل از واکنش جایگزینی نوکلئوفیلی هیدروژن، پیریدو]"1,"2:1,2[ ایمیدازو ]4,5:5,6[ پیریدو ]2,3[b- ایندول-13-ایل سیانید (a-e7) حاصل گردید. خواص فلورسانسی این ترکیبات شامل اندازه گیـری طیـف های جذبی و نشری، نیز مورد بررسی قرار گرفته است. در بخش دیگری این کار تحقیقاتی، به منظور تهیه سیستمهای هتروسیکلی جدید ]1,2,4[تری آزولو]3,6:4,1[پیریدازینو]4,3-[e ]1,3,4[ تیادی آزین، ابتدا 4-برومو-3,6-دی کلرو پیریدازین تهیه شد و از واکنش آن با فنیل ایزوتیوسیانات محصول حلقوی پیریدازینوتیادی آزین بدست آمد. از واکنش این محصول با ارتو-استرهای مختلف محصولات هتروسیکل حلقوی شده ]1,2,4[تری آزولو ]3,6:4,1[ پیریدازینو ]4,3-[e ]1,3,4[ تیادی آزین تهیه شدند.