در این رساله، پیش‏بینی محاسباتی انانتیومرگزینی هفت کاتالیزور کایرال کاربنی در واکنش بنزوئین?متقاطع بین‏مولکولی بنزآلدئید و تری?فلوئوراستوفنون انجام شد. برخلاف واکنش جفت شدن دو بنزآلدئید که برهم?کنش یون ?-آریل-ایمینیوم عامل تعیین?کننده فضاگزینی محصول بود در این واکنش برهم?کنش الکتروستاتیکی بین اتم فلوئور و حلقه? پنج?تایی کاربن به عنوان مهم?ترین عامل شناخته شد. سپس چندگانگی اسپین، پایداری و واکنش?پذیری با استفاده از محاسبات ab initio و dft برای دی?اتیل?کاربن و کاربن?های حلقوی?اشباع و غیراشباع پنج?عضوی مربوطه به همراه استخلاف‏های مختلف هترواتم (دی?سیلیل، دی?آمینو، دی?فسفینو، دی?اکسی و دی?تیو) متصل به مرکز کاربنی مورد بحث و بررسی قرار گرفت. مطالعات مشخص کرد که روند شکافتگی انرژی بین حالت?های یکتایی و سه?تایی (?es-t) به این ترتیب است: ?آمینو ? ?اکسی، تیو، فسفینو، آلکیل، سیلیل. به طور کلی می?توان گفت که استخلاف‏های الکترونگاتیوتر و الکتروپوزیتیوتر از کربن خصلت نوکلئوفیلی کاربن?ها را کاهش می‏دهند و دی?اکسی?کاربن?ها کمترین خصلت نوکلئوفیلی را در بین سایر کاربن?ها دارند. در حالی?که استخلاف?های الکترونگاتیو آمینو و اکسی، خصلت الکتروفیلی کاربن?ها را کاهش می?دهند. همچنین دی?آلکیل?کاربن‏ها و استخلاف‏های الکتروپوزیتیوتر سیلیل و فسفینو این خصلت کاربن?ها را افزایش می?دهند. در بخش بعدی، محاسبات ab initio و dft به همراه واکنش?های ایزودسمیک برای بحث و بررسی چندگانگی اسپین حالت پایه الکترونی، پایداری نسبی حالتهای یکتایی(s) و سه?تایی(t) کاربن?های غیرحلقوی: شامل دی?متیل?کاربن، دی?آمینوکاربن و دی‏فسفینوکاربن به همراه کاربن?های حلقوی?اشباع و غیراشباع سه?عضوی مربوطه بکار گرفته شد. تبدیل کاربن?های غیرحلقوی به کاربن??های حلقوی?اشباع باعث ناپایداری کاربن?ها می?شود درحالی‏که در تبدیل این کاربن?ها به ساختار حلقوی غیراشباع، پایداری این دسته از کاربن?ها را سبب می?شود. تبدیل ساختار غیرحلقوی دی?متیل?کاربن به ساختار حلقوی?اشباع و غیراشباع باعث افزایش شکافتگی انرژی بین حالت‏های یکتایی و سه?تایی می?شود. در حالی‏که برای دی‏فسفینوکاربن این مطلب برعکس است و برای دی?آمینو?کاربن فقط تبدیل به ساختار حلقوی اشباع باعث افزایش شکافتگی انرژی بین حالت?های یکتایی و سه?تایی می?شود. همچنین در بخش آخر، با استفاده از انواع روش‏های محاسباتی، شکافتگی انرژی بین حالت?های یکتایی و سه?تایی، پایداری نسبی، ساختار و خواص چند حدواسط فعال کاربنی c2nx مورد مطالعه و بررسی قرار گرفت (br، cl، f، x=h). سه نوع ساختار در هر دو حالت یکتایی و سه?تایی برای کاربن‏های c2nx درنظر گرفته شد که عبارتند از: 3-x-2-آزاسیلکوپروپیلیدن، [(x-ایمینو)متیلن]کاربن و x-سیانوکاربن که بیشترین شکافتگی انرژی بین حالت‏های یکتایی و سه?تایی مربوط به زمانی است که استخلاف فلوئور در ساختار قرار دارد (c2nf). خصلت الکتروفیلی برای تمام کاربن‏های یکتایی c2nx در واکنش با آلکن‏ها پیش?بینی می?شود و بیشترین میزان خصلت الکتروفیلی زمانی است که استخلاف x=f باشد.