چکیده در سال های اخیر ترکیبات آلی فلوئوردار به خاطر داشتن پتانسیل در کاربردهای مختلفی از جمله بعنوان ترکیبات دارویی و بیولوژیکی، استفاده در پزشکی و بسیاری صنایع دیگر، توجه زیادی را به خود جلب کرده است. ثابت شده که وارد کردن گروه دی فلوئورومتیلن در مولکول های آلی به ویژه در ترکیبات هتروسیکل خصوصیات بیولوژیکی ویژه ای در این مولکول ها ایجاد میکند. ترکیبات ژمینال-دی فلوئوردار شده بویژه آنهایی که اتصال دی فلوئورو متیلن در کنار اتم سولفور و در مجاور گروه کربونیل است به دلیل افزایش فعالیت زیستی اینگونه ترکیبات، توجه ویژه ای به خصوص در زمینه شیمی دارویی را به خود جلب کرده است . در این تحقیق ما سنتز دو دسته از ترکیبات آلی فلوئوردار را با استفاده از سوبستراهای نوکلئوفیلی دنبال کردیم . 1- سنتز ترکیبات جدید هتروسیکل با اتصالات دی فلوئورومتیلن در مجاور گروه کربونیل و اتم سولفور با استفاده از سوبستراهای نوکلئوفیلی . 2- سنتز ترکیبات دی فلوئورو متیل سولفون هتروسیکل به عنوان بلوک های ساختمانی فلوئوردار جدید . ما ترکیبات ?-کتو سولفید هتروسیکل را با راندمان بالاتهیه کردیم . در این سوبستراهای نوکلئوفیلی تهیه شده به منظور افزایش فعالیت گروه دی فلوئورو متیلن مجاور اتم سولفور به دست آمده، با استفاده از اکسید کننده متا-کلروپربنزوئیک اسید، ?-کتو سولفیدهای هتروسیکل را به ?-کتو سولفون های مشابه اکسید کردیم. فلوئوردار کردن الکتروفیلی ?-کتو سولفون های هتروسیکل به دست آمده با استفاده از معرف سلکت فلوئور باعث تشکیل ترکیبات هتروسیکلی شد که در آنها اتصال دی فلوئورو متیلن در کنار گروه کربونیل و اتم سولفور می باشد و می توانند به عنوان مولکول های جدیدی که پتانسیل فعالیت زیستی دارند مطرح شوند. ترکیبات سولفون ژمینال-دی فلوئوردار شده به دست آمده را با هیدرولیز در محیط بازی توانستیم به دی فلوئور متیل سولفون های هتروسیکل تبدیل کنیم. این روش سنتزی ، روش مناسبی برای تهیه ترکیبات ?-کتو سولفید، ?-کتو سولفون و همچنین ?-کتو سولفون های هتروسیکل دی فلوئوردار شده بعنوان ترکیباتی با پتانسیل خواص فعال زیستی می باشد. راحتی و موثر بودن تبدیل ?-کتو سولفون های هتروسیکل به بلوک های ساختمانی فلوئوردار جدید مزیت دیگر این روش می باشد. ترکیبات دی فلوئور متیل سولفون های هتروسیکل سنتز شده انتظار می رود که بلوک های ساختاری مفیدی باشند و بررسی آنها بعنوان عوامل فلوئورو آلکیل دار کننده در این گروه تحقیقاتی در حال انجام میباشد.

1،5-بنزوتیازپین ها و 1،5-بنزودیازپین ها سیستم های هتروسیکل هفت عضوی مهمی هستند که به علت کاربردهای وسیع درمانی اهمیت فوق العاده ای پیدا کرده اند. این ترکیبات در تولید داروهای مختلف مانند ضددرد، خواب آور، مسکن و ضدتشنج استفاده می شوند. علاوه بر این 1،5-بنزودیازپین ها در رنگ کردن نخ های آکریلیک و مواد حساس به نور کاربرد دارند. به همین جهت سنتز بنزوتیازپین ها و بنزودیازپین ها مورد توجه قرار گرفته است. چالکون ها در سنتز 1،5-بنزوتیازپین ها و 1،5-بنزودیازپین ها مورد استفاده قرار می گیرند. در ساختار این ترکیبات، دو حلقه آروماتیک به سیستم کربونیل غیراشباع ?،?-(1،3-دی فنیل-2-پروپن-1-اُن) متصل شده است. این ترکیبات دارای خواص دارویی مثل ضدالتهاب، ضدقارچ، ضدتکثیر سلولی، آرام بخش، ضدانگل های بیماری زا، ضدسل، ضدمالاریا، ضدتومور و آنتی اکسیدان می باشند. در این تحقیق، روش جدیدی برای سنتز 1،5-بنزوتیازپین ها و 1،5-بنزودیازپین ها از طریق واکنش 2-آمینوتیوفنول و ارتوفنیلن دی آمین با چالکون های متفاوت در حضور مایع یونی n-متیل ایمیدازولیوم نیترات تحت شرایط حرارتی ارائه شده است. نتایج نشان می دهد که محصولات با بازده عالی در زمان کوتاه بدست آمده است. مایع یونی n-متیل ایمیدازولیوم نیترات به عنوان حلال و کاتالیست عمل می کند و قابلیت بازیابی و استفاده مجدد را دارد. در این پایان نامه ابتدا شرایط بهینه واکنش نظیر دما، مقدار کاتالیست و نسبت مولی مواد اولیه مورد بررسی قرار گرفته و سپس با استفاده از شرایط بهینه 1،5-بنزوتیازپین ها و 1،5-بنزودیازپین ها تهیه گردیدند. همچنین نقاط ذوب و داده های طیفی محصولات نیز گزارش شده است. از مزایای این روش می توان به بازده بالای محصولات، زمان کوتاه واکنش، روش جداسازی آسان محصولات، سازگاری با محیط زیست، شرایط بدون حلال و غیرسمی بودن کاتالیست اشاره نمود. کلید واژه ها: 1،5-بنزوتیازپین، 1،5-بنزودیازپین، چالکون، مایع یونی، 2-آمینوتیو فنول، ارتوفنیلن دی آمین، n-متیل ایمیدازولیوم نیترات

چکیده ندارد.

چکیده ندارد.

چکیده ندارد.