چکیده 1 کوئینولین ها و مشتقات آن ها ساختارهای هتروسیکلی مهمی هستند که به صورت گسترده در ترکیبات طبیعی یافت می شوند. سنتز آنها به علت خواص بیولوژیکی مانند ضد مالاریا، ضد باکتری، ضد التهاب، ضد فشار خون... مورد توجه بسیاری از شیمیدانان آلی بوده است. تاکنون روش های زیادی برای سنتز کوئینولین ها ابداع شده است. در این تحقیق تهیه کوئینولین ها به روش فریدلندر و در شرایط بدون حلال در حضور کاتالیست هتروپلی اسید کگین در مدت زمان کوتاه و بازده بالا بدست آمدند. چکیده 2 مشتقات 2-آمینو-4-آریل-8،7،6،5-تتراهیدروکوئینولین-3-کربونیتریل به عنوان ساختار پایه در سنتز پیریمیدو[4،5،b]کوئینولین ها به کار می روند که خواص گسترده بیولوژیکی از جمله ضد مالاریا، ضد سرطان، ضد میکروب را دارا هستند. در این پژوهش مشتقات 2-آمینو-4-آریل-8،7،6،5-تتراهیدرو کوئینولین-3-کربونیتریل از طریق واکنش تراکم سه جزیی سیکلو هگزان، بنزیلیدین مالونیتریل و آمونیوم استات در حضور کاتالیست نانو ذرات پرایسلر نهش یافته بر روی بستر سیلیکا در حلال اتانول و در زمان مناسب و با بازده بالا بدست آمدند. چکیده 3 مشتقات 2-کوئینولون با استخلاف در موقعیت n دارای خواص دارویی قابل توجه ای هستند، به عنوان مثال n-فنیل-2-کوئینولون ها به عنوان ساختار پایه در ترکیبات فعال بیولوژیکی مانند بازدارنده پروتئین کیناز، تنظیم کننده های ایمنی، ضد زخم، هیپو گلیسمی و عامل ضد ویروس بکار می روند. در این پژوهش سنتز مشتقات n-استخلافی 4-آریل-7،7-دی متیل-4،6،7،8-تتراهیدروکوئینولین-2،5(h1،h2)–دی ان از طریق واکنش تراکم سه جزیی از بنزآلدئید، ملدروم اسید، 3-آمینو-5،5-دی متیل- سیکلوهگزا-2-انون در حلال اتانول در حضور کاتالیست نانو ذرات پرایسلر نهش یافته بر روی بستر سیلیکا در حلال اتانول و در زمان مناسب و با بازده بالا بدست آمدند.

چکیده: اغلب ترکیبات هتروسیکل دارای فعالیت بیولوژیکی بالایی هستند، به همین دلیل مطالعات گسترده ای بر روی آنها انجام شده است. در این پژوهش سنتز دومینوی مشتقات دی ایندنوپیریدین ها با استفاده از 3،1-ایندندیون، مشتقات آلدهید و آمونیوم استات در حضور کاتالیزور پریسلر و در حلال تترا هیدروفوران تحت شرایط بازروانی انجام شد. همچنین سنتز مشتق دیگری از همین ترکیب، در شرایط آزمایشگاهی یکسان، توسط 3،1-ایندندیون، مشتقاتی از آمین نوع اول و ایساتین یا اسنفتکوئینون انجام گرفت. در بخش دوم این پروژه تحقیقاتی، تلاش ما در جهت سنتز مشتقات 7-آریل-11،12-دی هیدروبنزو[h]پیریمیدو[b-5,4]کوئینولین-8،10-(9h,7h)-دی اونها و 12-آریل-7،8-دی هیدرو بنزو[f]پیریمیدو[b-5,4]کوئینولین-9-11-(12h,10h)-دی اون ها، با استفاده از نفتیل آمین، باربیتوریک اسید و مشتقی از آلدهید در حلال تتراهیدروفوران و در حضور کاتالیزور پریسلر تحت شرایط بازروانی بود. با توجه به اهمیت خاصی که این سری ترکیبات در فارماکولوژی و در بخش صنعتی دارند، در این کار پژوهشی سعی شده تا این محصولات را با استفاده از کاتالیزور دوست دار محیط زیست پریسلر و با بهره قابل مقایسه با روش های قبلی سنتز نماییم. در هر دو پژوهش بالا مزایایی نسبت به روش های مشابه نظیر بهره مناسب، زمان واکنش کوتاه، استفاده از یک کاتالیزور سبز و دوست دار محیط زیست که بسادگی قابل جداسازی است و قابلیت بازیابی مجدد را دارد و نیز امکان جداسازی و خالص سازی محصولات سنتز شده به ساده ترین شکل ممکن را می توان ذکر نمود.

مقدمه عمومی و چکیده طرح های تحقیقاتی: موضوعات پژوهشی مطروحه در این رساله متنوعند و با یکدیگر ارتباط مستقیم ندارند. طرح های پژوهشی اجراء شده در دو گروه محض و کاربردی ارائه شده اند: الف- گروه پژوهش های محض: این گروه خود در بر گیرنده دو بخش عملیات است: بخش یکم- بررسی واکنش "پذیرنده های ویژه مایکل" که در عین حال سینتون های c4 به حساب می آیند، بطور مثال: با هسته-دوست های کربنی مثل برخی ایندول ها و ترکیبات 3،1- دی کربونیل، که برای اولین بار این نوع پذیرنده های مایکل را به عنوان پذیرنده مضاعف معرفی می کند. استفاده از این واکنش ها، در سنتز ترکیبات بیس ایندولیل متان استخلاف شده بر پل متیلنی مولکول، زانتن 8،1- دی اون استخلاف شده در موقعیت 9 و نیز ایندول های الکنیل دار شده در موقعیت 3، برای اولین بار گزارش شده است: 1-1- معرفی پذیرنده های ویژه مایکل 1-2- سنتز بیس ایندولیل متان دارای گروه عاملی دی اتیل مالونات بر پل متیلنی 1-3- سنتز مشتقات ایندول-3-آکریلونیتریل 1-4- سنتز "زانتن -8،1- دی اون" با گروه عاملی دی اتیل مالونات بر کربن شماره 9 1-5- سنتز پیریدین پر استخلاف جدید بخش دوم– در این بخش طرح های پژوهشی محض؛ روش ساده، تک مرحله ای و زیست-محیط دوست برای سنتز2- (ایمیدازول-1-یل) استیک اسید (یا ایمیدازول-1- استیک اسید)، طراحی و با موفقیت به انجام رسیده معرفی این ماده برای اولین بار به عنوان کاتالیست دو عاملی آلی و نیز کاربرد موفق این کاتالیست در اجرای برخی واکنش های چند جزئی (mcr) مثل واکنش های بیگینلی و هانش در آب، برای اولین بار گزارش شده است. 2-1- واکنش بیگینلی در برابر کاتالیست ایمیدازول-1- استیک اسید، در حلال آب: 2-2- واکنش هانش در برابر کاتالیست ایمیدازول-1-استیک اسید در حلال آب: ب- گروه پژوهش های کاربردی: این گروه نیز شامل دو بخش متمایز است. بخش یکم- حاوی فرآیند تولید صنعتی انواع متقارن "گلیسرین-3،1- دی کربوکسیلات چرب اشباع شده " است. این تحقیق برای اولین بار روش قابل اجراء صنعتی این دسته از مواد فعال در سطح (سرفکتانت) را براساس واکنش بدیع، مکان-گزین، دو مرحله ای و تک ظرفی گلیسیرین کربنات و انیدرید اسیدهای چرب گزارش می کند. بهینه سازی روش تولید انیدرید اسید های چرب مورد نیاز این تولید نیز گزارش شده است. بخش دوم- دیگر پژوهش های کاربردی ارائه شده در این رساله، بیشتر جنبه بهینه سازی فرایند های تولید و همسازی فرایند ها با شرایط کشور را دارد. این بخش فرایند های تولید صنعتی چهار ماده موثره دارویی(api) نوین زیر برای ایجاد امکان پذیری در صنایع ایران را در بر می گیرد: 2-1- "اوندانسترون هیدروکلرید" 2-2- "کوتیاپین همی فومارات" 2-3- "زولدرونیک اسید مونو هیدرات" 2-4- "گرانیسترون هیدروکلرید" برتری های ابداعی بکار گرفته شده برای جداسازی و تخلیص مواد موثره دارویی عبارتند از: - افزایش بهره فرایندها، کاهش تعداد مراحل فرایند تولید و خالص سازی - استفاده از ماشین آلات و تجهیزات قابل دسترس در کشور - به دست آوردن مواد با کیفیت جهانی داروئی با بهره خوب و قیمت تمام شده (گاهی) بسیار کمتر از مشابه وارداتی - استفاده حتی الامکان از حلال و کاتالیست های در دسترس و ارزان و تلاش در بهبود روش های بازیابی آن ها از دستاوردهای برجسته روش های تحقیق، بسط و توسعه گزارش شده در این رساله است.

1- سنتز 1، 2، 3-تری آزول های استخلاف شده در موقعیت 1 و 4 (4 و /4) به روش کلیک: این ترکیب ها به دو روش سنتز شده اند. در یک روش از واکنش ?- برمو کتون های آروماتیک 1، سدیم آزید 2 و استیلن های انتهایی 3 در حضور مس/ تری فلات مس، 1، 2، 3- تری آزول های استخلاف شده در موقعیت 1 و 4، 4 حاصل شده اند. این واکنش هم در شرایط کلاسیک (مخلوط حلال استونیتریل و آب در دمای اتاق) و هم در شرایط استفاده از امواج ماکروویو (حلال آب و در دمای oc 85) به خوبی پیش رفته است. در روشی دیگر، این ترکیب ها با استفاده از واکنشگر 1- بوتیل- 3- متیل ایمیدازولیوم آزید [bmim]n3 5 به جای سدیم آزید در شرایط واکنش کلیک سنتز شده اند. بطوریکه ?- کتوآزیدها در شرایط واکنش فوری از بر همکنش ?- برموکتون ها /1 و مایع یونی [bmim]n3 5 در مخلوط حلال اتانول و آب بدست آمده اند و در حضور کاتالیزور مس/ سولفات مس در دمای اتاق و در واکنش با استیلن های انتهایی 3، مشتق های 1، 2، 3- تری آزول های استخلاف شده در موقعیت 1 و 4، /4 سنتز شده اند. 2- سنتز 1- h- تترازول های استخلاف شده در موقعیت 5 (3 و /3) به روش کلیک: این ترکیب ها به دو روش سنتز شده اند. در یک روش از واکنش حلقه زایی بین نیتریل ها 1 و یون آزید حاصل از مایع یونی 1- بوتیل- 3- متیل ایمیدازولیوم آزید [bmim]n3 2 به عنوان یک واکنشگر به جای سدیم آزید و یا تری متیل سیلیل آزید استفاده شده و این واکنش بوسیله فسفوتنگستیک اسید h3pw12o40 و در شرایط بدون حلال کاتالیست شده است. در روشی دیگر، این ترکیب ها بوسیله یک واکنش تک ظرفی و سه جزئی بین آلدهیدها 4، هیدروکسیل آمین 5 و مایع یونی 1- بوتیل- 3- متیل ایمیدازولیوم آزید [bmim]n3 2 به عنوان منبع یون آزید سنتز شده اند. این واکنش در حضور کاتالیزور استات مس و در حلال دی متیل فرمامید در دمای oc 120 کامل شده است. 3- سنتز 1، 2- آزیدوالکل ها (3 و 4) بوسیله آزیدولیز جهت گزین اپوکسیدها 1 به روش کلیک: این ترکیب ها از گسست حلقه اپوکسید 1 در شرایط واکنش کلیک، بوسیله مایع یونی 1- بوتیل- 3- متیل ایمیدازولیوم آزید [bmim]n3 2 بصورت جهت گزین در مدت زمان کوتاهی (50-30 دقیقه) سنتز شده اند. این واکنش بوسیله فسفوتنگستیک اسید h3pw12o40 در حلال آب و در دمای oc 80 با بازده بسیار خوب کاتالیست شده است. 4- سنتز ایزوسیانورات ها 3 بوسیله تریمرشدن حلقوی ایزوسیانات ها در حضور 1- بوتیل- 3- متیل ایمیدازولیوم آزید: این ترکیب ها (3 و 4) از تریمر شدن حلقوی آریل ایزوسیانات ها و دیمر شدن سیکلوهگزیل ایزوسیانات بوسیله مایع یونی 1- بوتیل- 3- متیل ایمیدازولیوم آزید [bmim]n3 2 به عنوان کاتالیزور، در دمای اتاق سنتز شده اند. این واکنش در شرایط بدون حلال و یا استفاده از حلال تتراهیدروفوران در مدت زمان یک ساعت بررسی گردیده و بازده بسیار خوبی از محصول ها بدست آمده است.

چکیده ندارد.

چکیده ندارد.