نام پژوهشگر: پیام رحمانی

کاربرد آمینواسیدهای کایرال در سنتزهای آلی و حفاظت برخی گروه های عاملی (آمین ها، فنول ها، تیول ها و ترکیبات کربونیل دار)
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه بوعلی سینا - دانشکده علوم پایه 1392
  پیام رحمانی   داود حبیبی

استیل دار کردن فنول ها، آمین ها و تیول های دارای گروه های الکترون کشنده و دهنده با استیک انیدرید در حضور سیلیکا سولفوریک اسید در دمای اتاق تحت شرایط بدون حلال مورد بررسی قرار گرفته و استر ها، آمید ها و تیو استر ها با بازده بالا در زمان های کوتاه به دست آمدند. در ادامه n–فرمیل دار کردن آمین های دارای گروه های الکترون کشنده و دهنده با فرمیک اسید در حضور سیلیکا سولفوریک اسید در دمای c° 60-50 انجام شد و محصولات فرمامید با بازده های بالا در زمان کوتاه تولید شدند. همچنین تیواستال دار کردن ترکیبات متنوع کربونیل-دار هتروسیکل، آروماتیک و آلیفاتیک با 1،2-اتان دی تیول در حضور سیلیکا سولفوریک اسید به عنوان یک کاتالیزور ناهمگن موثر در شرایط ملایم و بدون حلال در دمای °c 60 انجام شد. در بخش دیگری از پروژه، گروهی از h1-4،3،2،1-تترازول های 1-استخلاف شده از l-?-آمینواسیدها، تری اتیل ارتوفرمات و سدیم آزید، کاتالیز شده با استیک اسید با بازده های خوب سنتز شدند. در مقایسه با اسید های لوییس/ریزموج، اسید های لوییس/فراصوت یا اسید های لوییس/شرایط بدون حلال، استیک اسید نه تنها کاتالیزور موثری است، بلکه حلال مناسبی برای سنتز h1-4،3،2،1-تترازول های مربوطه است. همچنین بررسی فعالیت ضد میکروبی نشان داد که بجز تترازول به دست آمده از تریپتوفان، سایر ترکیبات تترازول به دست آمده، غیر فعال هستند. h1-4،3،2،1-تترازول های 1-استخلاف شده در شرایط مختلف اکسایشی و کاهشی پایدار هستند. در ضمن، سنتز آمینوالکل ها و مشتقات n-توسیل آمینواستر مشتق شده از آمینواسید ها و استفاده آنها در سنتز 5-آمینو تترازول ها مورد بررسی قرار گرفت. در بخش سوم این تحقیق برخی مشتقات سیانآمید از l-?-آمینواستر یا نمک هیدروکلریدشان با استفاده از برموسیانوژن و سدیم کربنات در استونیتریل در دمای اتاق، تهیه شدند که به عنوان مواد موثر در سنتز مشتقات اوره، 5-آمینو تترازول ها و غیره می توانند به کار گرفته شوند. در نهایت h1-4،3،2،1-تترازول مشتق شده از هیستیدین به عنوان یک کاتالیزور موثر برای سنتز چند جزئی مشتقات پیرازولو فتالازین دی اون ها با بازده بسیار خوب از آلدهید-ها، فتال هیدرازیدها و مالونیتریل در دمای °c 75 در اتانول به عنوان حلال مورد استفاده قرار گرفت.