نام پژوهشگر: ستار صابری

ارایه ی روش های جدیدی در سنتز سیستم های هتروسیکلی و سنتز سیستم های هتروسیکلی جدید حاوی هسته تترازولو تیادیازین
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه فردوسی مشهد - دانشکده علوم پایه 1393
  ستار صابری   محمد حسین رحیمی زاده

در بخش اول این پروژه تحقیقاتی، از واکنش ترکیب 5-برمو-4،2-دی کلرو-6-متیل پیریمیدین 1 با سدیم 1-آمینو-1h-تترازول-5-تیولات (2) که خود از واکنش متیل دی تیوکربازات (h2nnhcs2me) با سدیم آزید تهیه شده، حدواسط 3 بدست می آید. در ادامه، واکنش ترکیب 3 با انواعی از آمین های حلقوی نوع دوم، منجر به جایگزینی انتخابی اتم کلر کربن-2 و تشکیل حدواسط های دی هتروآریل سولفید a-f4 می گردد. ترکیبات اخیر در حضور nanh2و در حلال آپروتیک قطبی و جوشان، با انجام یک واکنش snar، سیستم هتروسیکلی جدید پیریمیدو[5,4- e]تترازولو[5,1-b][1,3,4]تیادی آزین های a-f5 را تشکیل می دهند. در بخش دوم این مطالعه، از واکنش انواعی از آلدهیدهای آروماتیک با سدیم 1-آمینو-1h-تترازول-5-تیولات (2) و در حضور مقادیر کاتالیستی از کاتالیزورهای اسیدی، شیف باز های جدید 1-(بنزیلیدن استخلافی)آمینو)-1h-تترازول-5(4h)-تیون a-f9 بدست می آیند. در ادامه، واکنش ترکیبات اخیر با یک ?-هالوکتون، منجر به جایگزینی اتم کلر و تشکیل حدواسط های هتروآریل سولفید a-e10 می گردد. ترکیبات اخیر در حضور تری اتیل آمین و در حلال اتانول جوشان، با انجام یک واکنش جایگزینی هسته دوستی درون مولکولی و سپس بازشدن-بسته شدن حلقه، تترازولوتیادیازن های b-f12 را تولید می کنند در بخش سوم این مطالعه، روش نوینی در سنتز مشتقات جدید پراستخلاف 1،´1-کربونیل-بیس پیرازول های a-f17، با استفاده از 5-آمینو-4-سیانو-1h-پیرازول-1-کربوهیدرازید (a15) و 5-آمینو-4-سیانو-3-متیل-1h-پیرازول-1-کربوهیدرازید (b15) به عنوان پیش ماده ای ارزشمند در واکنش با واکنشگرهای a-e16، با بهره ای بسیار خوب گزارش شده است. این روش می تواند دریچه ای به سوی ایجاد کتابخانه ای از ترکیبات هتروسیکلی فعال بیولوژیکی باشد3-آمینوکینوکسالین-2-تیول (24) با ?-هالوکتون¬ها و در حضور ?-سیکلودکسترین، به عنوان کاتالیستی قابل بازیافت و با صرفه اقتصادی انجام پذیرفته است