نام پژوهشگر: سیده سمیه عصمتی

بررسی واکنش های چند جزئی و سنتز مشتقات جدیدی از 4-پایرون ها با استفاده از واکنش ugi
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه تبریز - دانشکده شیمی 1392
  سیده سمیه عصمتی   کاظم دیندار صفا

در این پروژه، چهارده مشتق بیس آمیدی جدید از 4-پایرون ها از طریق واکنش چهار جزئی 4-پایرون کربالدئیدها، آمین های آروماتیک، ایزوسیانیدها و کربوکسیلیک اسیدها طراحی و سنتز شده اند. 5-(بنزیل اکسی)-4-اکسو-h4-پیران-2-کربالدئید و 4-اکسو-6-فنیل-h4-پیران-2-کربالدئید دو پایرون کربالدئیدی هستند که در واکنش یوگی چهار جزئی مورد استفاده قرار گرفته اند. محصولات مربوطه با بهره خوب سنتز شده اند. بر روی این دسته از ترکیبات بررسی های بیولوژیکی نیز انجام گرفته است. در بخش دیگر، مطالعاتی بر روی واکنش یوگی سه جزئی (گروبک-بلک بورن-باینایم) انجام شده و بیسموت کلرید به عنوان کاتالیزگر موثر این واکنش در شرایط بدون حلال معرفی شده است. در ادامه سه واکنش متوالی جدید، تک ظرفی و دو مرحله ای برای سنتز ترکیبات 1،4-فنیلن-بیس هتروسیکلی معرفی شده است. با استفاده از واکنش متوالی یوگی سه جزئی/ یوگی آزید نه ترکیب بیس هتروسیکلی جدید سنتز شد. با استفاده از واکنش یوگی سه جزئی/ هانتژ و یوگی سه جزئی/ بیگینیلی چهار مشتق بیس هتروسیکلی سنتز شد. با استفاده از مطالعات تئوری، ساختار بهینه شده تعدادی از ترکیبات با استفاده از روش dft محاسبه شده است. مشتقات 4-پایرونی جدید با استفاده از واکنش یوگی سه جزئی سنتز شده است. بدین منظور چهار مشتق پایرون کربالدئیدی با 2-آمینو پیریدین و ایزوسیانید در حضور بیسموت کلراید وارد واکنش شده است. بررسی طیف های جذبی و نشر فلوئورسانس این ترکیبات مورد مطالعه قرار گرفته و دو مشتق به عنوان مواد فلوئورسانس قوی معرفی شده اند که پایداری حرارتی نسبتاً بالای نیز داشته اند. سنتز آمیدوآلکیل-2-نفتول ها از طریق واکنش سه جزئی 2-نفتول، آلدئیدهای آروماتیک و آمین ها مورد بررسی قرار گرفته و بوریک اسید به عنوان یک کاتالیزگر جدید و موثر این واکنش معرفی شده است. مشتقات 1،4- دی هیدروپیریدینی جدید بر پایه 4-پایرون ها از طریق واکنش هانتژ سنتز شده و بررسی-های بیولوژیکی بر روی آنها انجام شده است. ترکیبات سنتز شده توسط روش های افزاری ft-ir ، 1h nmr ، 13c nmr ،آنالیز عنصری و طیف جرمی مورد شناسایی قرار گرفته ند.