نام پژوهشگر: مرجان قاسم زاده

سنتز واکنشگرهای جدید پلی هالید و کاربرد آنها در هالوژن دارکردن ترکیبات [نیتریت و تبدیل آریل آروماتیک و موقعیت α–گروه کربونیل و سنتز مایع یونی] آمینها به آریل یدید و آریل آزیدهای مربوطه
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه فردوسی مشهد - دانشکده علوم 1393
  مرجان قاسم زاده   حسین عشقی

مایع یونی بیس (2-n- متیل ایمیدازولیوم اتیل) اتر دی کلراید (1) در حضور مقدار مساوی از واکنشگرهای بیس (2- کلرواتیل) اتر وn - متیل ایمیدازول تشکیل شد که پس از واکنش با مولکول برم و واکنش با سدیم یدید به همراه گاز کلر، به ترتیب مایع های یونی جدید دی برموکلرات (2) و دی کلروآیدات (3) با بازده بالایی تهیه شدند. این دو معرف جدید برای برم دار کردن و همچنین کلردار کردن دامنه وسیعی از کتون های آروماتیک با گروه های الکترون کشنده و الکترون دهنده مختلف استفاده شدند. در این واکنش ها، محصولات α-مونوهالوژن دار مربوطه با انتخاب مناسب نسبت مولی معرف ها با بازده بالایی به دست آمدند. در همین راستا، به منظور برم دار کردن ترکیبات آروماتیک فعال مانند مشتقات مختلف فنول و آنیلین، از مایع یونی بیس (2-n- متیل ایمیدازولیوم اتیل) اتر دی برمو کلرات (2) استفاده شد. محصولات مونو برم دار حاصل از این واکنش با خلوص و بازده خوبی به دست آمدند. با انجام تعویض یونی بر روی مایع یونی (1)، مایع یونی هدفمند دیگری به نام بیس (2-n- متیل ایمیدازولیوم اتیل) اتر دی تری یدید (4) تهیه شد. این مایع یونی جهت ید دار کردن ترکیبات آروماتیک فعال مانند مشتقات مختلف فنول و آنیلین به کار گرفته شد. مایع یونی بیس (2-n- متیل ایمیدازولیوم اتیل) اتر دی تری یدید (4) قابل بازیابی است و بدون از دست دادن فعالیت خود به طور موفقیت آمیزی در واکنش های بعدی شرکت می کند. برای دستیابی به یک واکنشگر مؤثر برای سنتز نمکهای دیازونیوم، مایع یونی بیس (2-n- متیل ایمیدازولیوم اتیل) اتر دی نیتریت (5) از طریق تعویض یونی بر روی مایع یونی (1) تهیه شد. این مایع یونی همانند یک منبع مناسب نیتروزونیوم در دیازوتاسیون آریل آمینها و سنتز نمک های دیازونیوم مربوطه عمل نمود. سپس نمک های دیازونیوم سنتز شده در مجاورت پتاسیم یدید یا سدیم آزید به آریل یدیدها و آریل آزیدهای مختلف تبدیل شدند.