نام پژوهشگر: الهه کشاورز گیلانی

مطالعه بر روی سنتز ترکیبات آلی و حد واسط های آلی با توجه به نقش کاتالیزوری همگن ترکیبات روتنیوم
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه گیلان - دانشکده علوم پایه 1389
  الهه کشاورز گیلانی   خلیل طباطباییان

از میان فلزات واسطه ای که اسید لوویس هستند، کمپلکس ها و نمک روتنیوم ویژگی قابل توجهی نشان می دهند. روتنیوم محدوده ی وسیعی از انتقالات آلی را کاتالیز می نماید و بررسی شیمی وابسته به آن زمینه ی فعالی از شیمی آلی فلزی می باشد. هدف این رساله بررسی کاربرد ترکیبات روتنیوم به عنوان کاتالیزگر همگن در واکنش های تراکمی از نوع آلدول است. در بخش اول، کمپلکس دی کلرو تریس تری فنیل فسفین روتنیوم (ii) سنتز شده و کاربرد کاتالیزوری آن در سنتز ترکیبات آلدول بررسی گردید. واکنش آلدول متقاطع کاتالیز شده با این کمپلکس، سبب سنتز ?– هیدروکسی کتون ها با دیاسترئوگزینی متوسط و بهره ی خوب گردید. شرایط این واکنش کاتالیزوری در حضور تابش ریز موج بهبود قابل توجهی نشان داد. سپس با توجه به اثر مثبت کاتالیزگر همگن روتنیوم (ii)، واکنش آلدول میان 1-(تیوفن-2-ایل)اتانون با آلدهیدهای آروماتیک و هترو آروماتیک مورد بررسی قرار گرفت. در این سیستم، محصولات آلدول در زمان کوتاه و در دمای اتاق با بهره ی خوب تشکیل شدند. در بخش سوم رساله، واکنش آلدول مستقیم دیاسترئوگزین سیکلوالکانون ها در حضور مقادیر کاتالیزوری نمک روتنیوم کلرید آبدار، برای اولین بار، با بهره ی خوب منجر به تولید محصولات آلدول با کنفیگوراسیون سین گردید. سپس، اثر شگرف لیگاند کایرال بر واکنش آلدول کاتالیز شده با روتنیوم (iii) با استفاده از آلدهید های آروماتیک تعیین گردید. تحت تابش فراصوت، محصولات آلدول در زمان های بسیار کوتاه به دست آمدند. سر انجام با نظر به اهمیت هورمون پروژسترون، سنتز مشتقات آلدول این هورمون در دستور کار قرار گرفت. در این بخش واکنش آلدول در زمان های کوتاه بدون نیاز به فعالسازی بخش کربونیلی سوبسترای دهنده با موفقیت انجام شد ( واکنش آلدول مستقیم).