نام پژوهشگر: محمد رضا ثابتی شالشور

محافظت گروه عاملی آمینی از طریق سولفونیله کردن آنها در محیطهای آبی
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه یزد 1389
  محمد رضا ثابتی شالشور   فاطمه تمدن

چکیده سولفونامید ها و n-آسیل سولفونامید ها ترکیبات مهمی هستند که دارای گستره وسیعی از خواص بیولوژیکی ودارویی می باشند که در صنایع پزشکی به کار می روند. از دیدگاه سنتزی، برای سنتز مولکول های پیچیده محافظت گروه های عاملی آمینی و آمینواسیدی با تبدیل آن ها به سولفونامید صورت می گیرد. این گروه محافظت کننده در سنتز پپتید ها و بعصی از دارو ها اهمیت ویژه ای پیدا می کنند. اگر چه روش های زیادی نیز برای سنتز سولفونامید ها وجود دارد، عموما سولفونامید ها از سولفونیل کلرید ها در شرایط بازی مختلف تهیه می شوند. -nآسیل سولفونامید ها را هم از واکنش سولفونامید ها با واکنشگر های آسیله کننده تهیه می کنند. روش های موجود برای سنتز سولفونامید ها و n-آسیل سولفونامید ها معایبی از جمله شرایط سخت و چند مرحله ای بودن واکنش، پایین بودن بازده، کمی درجه خلوص محصول و ایجاد مشکلات زیستی را دارا می باشد. بنابراین ارائه راه های جدید سنتز این ترکیبات ضروری می باشد. با توجه به مزایای انجام واکنش های آلی در آب در این پایان نامه، از محلول آمونیوم کربنات در آب بعنوان محیطی مناسب برای واکنش محافظت آمین ها از طریق سولفونیله شدن استفاده شد. با توجه به محیط بافری خوبی که این نمک تولید می کرد، محصولات سولفونامیدی نوع اول، دوم و سوم پس از تشکیل در محیط واکنش به شکل رسوب ته نشین شده و با یک صاف کردن ساده جداسازی شد. در حضور این کاتالیزور سرعت تشکیل سولفونامید ها در آب بستگی به نوع آمین به کار رفته در واکنش داشته و آمین های آلیفاتیک نوع اول در مقایسه با آلیفاتیک نوع دوم، واکنش سولفونیله شدن را سریعتر انجام دادند. در ادامه واکنش n-آسیله شدن سولفونامید ها بررسی شد که البته در حضور آمونیوم کربنات نتایج خوب نبود. لذا این واکنش در حضور zno بررسی شد و پس از بهینه کردن شرایط، سولفونامیدهای مختلف نوع اول و دوم در غیاب حلال، استیله یا بنزوئیله شدند و محصولات n-آسیل سولفونامید ی با بازده خوبی سنتز شدند.