نام پژوهشگر: رضوان شاهین

روش جدید سنتز مشتقات n-بنزیل بنزایمیدازول در حضور کاتالیست زیر کونیم تترا کلرید و زیرکونیم تترا کلرید نشانده شده روی نانوسیلیکا
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه اصفهان - دانشکده علوم 1389
  رضوان شاهین   ایرج محمدپور بلترک

بنزایمیدازول های 1،2-دواستخلافی دسته ی مهمی از ترکیب ناجورحلقه می باشند که در شیمی دارویی استفاده می شوند. این مولکول ها در ساختار برخی از ترکیبات داروئی مانند آستمیزول که خاصیت ضد حساسیت داشته یا تلمیزارتان به عنوان ضد فشار خون و همچنین ns5b به عنوان ضد ویروس هپاتیت c، وجود دارد. مشتقات بنزایمیدازول در ترکیبات طبیعی مانند کافئین و همچنین در ساختار dna وجود دارد. یکی از مهم ترین مشتقات طبیعی این ترکیباتribosyl-dimethyl benzimidazole n- است که به عنوان لیگاند محوری در ویتامین b12 یافت می شود. بنزایمیدازول ها به طور گسترده ای به عنوان عامل ضدقارچ در کشاورزی و به عنوان ضدانگل در دامپزشکی استفاده می شوند. روش کلی برای سنتز بنزایمیدازول های 1،2-دواستخلافی واکنش بین آلدهید و ارتوفنیلن دی آمین در غیاب عامل اکسنده می باشد که منجر به تولید دی ایمین و سپس مشتق های بنزایمیدازول ها دواستخلافی می گردد. جهت سنتز انتخابی 1،2-بنزایمیدازول های دواستخلافی از واکنش بین آلدهیدها با ارتوفنیلن دی آمین از کاتالیست های مختلفی استفاده شده است که از جمله می توان به سیلیکاسولفوریک اسید و پرولین، اگزالیک اسید، سیلکوتنگستیک اسید اشاره کرد. دراین پایان نامه روشی کارآمد برای سنتز بنزایمیدازول های دواستخلافی از طریق واکنش آلدهید و ارتوفنیلن دی آمین در حضور کاتالیست های زیرکونیوم تتراکلرید و زیرکونیوم تتراکلرید نگه داشته برروی بستر نانوسیلیکا ارائه شده است. کاتالیست زیرکونیوم تتراکلرید به علت در دسترس بودن، سمیت نسبتا پایین آن حائز اهمیت است. از این کاتالیست به عنوان لویس اسید نسبتا قوی در واکنش های آلی استفاده می شود، علاوه بر این استفاده از بسترهای نانو سیلیکا به دلیل ابعاد نانو ذرات، باعث افزایش سطح تماس با واکنشگر ها شده و اثر تسریع کننده ای در پیشرفت واکنش دارد. همچنین این کاتالیست ها قابلیت بازیابی خوبی از خود نشان می دهند که از نظر اقتصادی و زیست محیطی بسیار موثر می باشند. کلیدواژه ها: n- بنزیل بنزایمیدازول، فنیلین دی آمین