نام پژوهشگر: فاطمه اشکیل

سنتز ترکیبات نوین بیس(?- آمینوکربونیل ها)توسط واکنش چند جزئی مانیخ
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه فردوسی مشهد 1390
  فاطمه اشکیل   محمد رحیمی زاده

واکنش کاتالیتیکی چند جزیی مانیخ با دیاسترئوگزینی پایین تا خوب با استفاده از فریک کلرید بعنوان کاتالیزور در حلال تتراهیدروفوران انجام شد. این واکنش بین اجزاء بنزیدین، 2 اکی والان آلدهید و 2 اکی والان سیکلو هگزانون در دمای اتاق انجام می شود و بیس(?- آمینوکربونیل ها) با بازده عالی بدست می آیند. نتایج نشانگر تأثیر کاتالیزور بر زمان واکنش و بهره محصولات است، دما تأثیر چندانی بر دیاسترئوگزینی ندارد. نکته جالب مشاهده دیاسترئوگزینی بیش از %99 ایزومر سین در واکنش اتیلن دی آمین،4– نیتروبنزآلدهید و سیکلوهگزانون در شرایط مشابه است. استفاده از 1، 4 – دی آمینو بنزن بجای بنزیدین در واکنش های فوق ایمین های مربوطه را با بهره متوسط تشکیل می دهد. واکنش های چند جزیی مانیخ در شرایط بدون کاتالیزور نیز در حلال سیکلوهگزان انجام می گیرد. بنزیدین و 1، 4 دی آمینو بنزن با 2 اکی والان آلدهید، 2 اکی والان سیکلو هگزانون در دمای اتاق واکنش می دهد و بیس (?– آمینوکربونیل ها)ی مربوطه، بدست می آیند. واکنش ها با بهره % 78-62 در زمان 48-24 ساعت انجام می گیرند اما دیاسترئو گزینی تا بیش از % 99 آنتی افزایش می یابد. بطور مشابه یک مثال با دیاسترئوگزینی عمده سین (83:17) در شرایط بدون کاتالیست از واکنش اتیلن دی آمین، 2- کلروبنز آلدهید و سیکلوهگزانون مشاهده شد. اتیلن دی آمین، بنزیدین و 1، 4- دی آمینو بنزن نیز با اکثر آلدهیدها واکنش داده و ایمین های مربوطه را با بهره خوب تشکیل می دهند.