نام پژوهشگر: محمد پورحسین پریزاد

سنتز تک ظرفی کوئتیاپین و پیوگلیتازون
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه گیلان - دانشکده علوم پایه 1391
  محمد پورحسین پریزاد   نصرت اله محمودی

کوئتیاپین (سرکوئل) و پیوگلیتازون (اکتوس) به ترتیب جزء دسته داروهای ضد جنون جوانی و ضد دیابت می باشند. سنتز این داروها با هدف بومی سازی تولید، سنتز تک ظرفی آنها بدون عملیات شستشوو تخلیص حدواسط ها و همچنین سنتز کوئتیاپین با استفاده از معرف جدید پیروفسفریل کلرید در مرحله کلره کردن انجام شد. در روش سنتز کوئتیاپین، ماده اولیه دی بنزو تیازپین-11-اون را در معرض واکنش با پیروفسفریل کلرید طی 5 ساعت در دمای رفلاکس و در حضور دی متیل آنیلین و در حلال تولوئن قرار داده و محصول حد واسط 11- کلرو دی بنزو تیازپین به دست آمد.سپس حد واسط مذکور را در همان ظرف با هیدروکسی اتوکسی اتیل پی پیرازین به مدت 21 ساعت در دمای رفلاکس واکنش داده و محصول کوئتیاپین تهیه شد. پیوگلیتازون از واکنش2-(5-اتیل پیریدین -2-یل)اتیل متان سولفونات با 4-هیدروکسی بنزآلدهید در حضور پتاسیم کربنات و در تولوئن منجر به تهیه 4-(2-(5-اتیل پیریدین-2-ایل)اتوکسی)بنزآلدهید شد. سپس ازواکنش تراکمی این ترکیب با 2,4-تیازولیدین در پی پیریدین و متانول ترکیب 5-(4-(2-(5-اتیل پیریدین-2-ایل)اتوکسی)بنزیلیدین) تیازولیدین-2،4-دیون تهیه شد. سپس پیوگلیتازون از واکنش این تیازولیدین-2،4-دیون در احیا با سدیم بوروهیدرید تهیه شد. درآزمایشی دیگر سعی شد پیوگلیتازون به روش تک ظرفی و در یک مرحله انجام شود. این ترکیب با انجام واکنش های متنوع، به روش تک مرحله ای انجام نشد.