تمامی صورتبندی های انولی مولکول های 1و2-دی استیل سیکلوپنتادی ان (dacp)، 1و2-بیس (منوکلرواستیل) سیکلوپنتادی ان (mcacp)، 1و2- بیس (دی کلرواستیل) سیکلوپنتادی ان (dcacp) و 1و2- تری کلرواستیل سیکلوپنتادی ان (tcacp) توسط نظریه تابعی چگال (dft) در سطح b3lyp با استفاده از توابع پایه **l6-311++g** ،6-311g** ،6-31g به طور کامل بهینه و پایداری های نسبی محاسبه شده در هر ترکیب مقایسه شدند. علاوه بر این، صورتبندی های انولی این ترکیبات در سطح ** mp2/6-31g نیز بهینه گردیدند. همچنین ساختار کلیه تاتومرهای کتونی هر ترکیب به طور کامل درسطح **b3lyp/6-311++g بهینه شدند. در میان تاتومرهای مختلف برای هر کدام از ترکیبات ذکر شده، صورتبندی های کلیتی که با تشکیل یک حلقه هفت عضوی کلیتی مشخص می شوند به طور قابل ملاحظه ای پایدارتر از سایر تاتومرها هستند. مقایسه پارامترهای ساختاری صورتبندی های کلیتی و باز نتایج جالبی را در مورد عدم استقرار الکترون های ? نشان می دهد. انتساب کلیه شیوه های ارتعاشی این مولکول ها و مشتقات دئوتره متناظرشان با استفاده از فرکانس و شدت های به دست آمده از محاسبات نظری در سطح **b3lyp/6-311++g انجام شد و برای دو ترکیب mcacp و dcacp نتایج نظری با نوارهای موجود در طیف تجربی مقایسه گردید. انرژی های پیوند هیدروژنی محاسبه شده برای پایدارترین صورتبندی های ترکیبات مورد بررسی به همراه پارامترهای دیگر مرتبط با قدرت پیوند هیدروژنی در این ترکیبات، با یکدیگر و با مقادیر متناظر برخی از ترکیبات ?-دی کتون مقایسه شدند. هرچند که پیوندهای هیدروژنی درون مولکولی با جانشینی گروه های الکترون دهنده متیل توسط گروه های الکترون کشنده کلردار تضعیف می شوند، ولی پارامترهای ساختاری، فرکانس های ارتعاشی و نتایج aim نشان می دهند که روند تقویت پیوند هیدروژنی درون مولکولی در ترکیبات مورد بررسی به صورت tcacp > dacp > dcacp > mcacp است. در این رابطه، نتایج محاسبات nbo برای بررسی اثرات القایی، مزدوج شدگی و فضایی گروه های استخلافی ch3، ch2cl، chcl2 و ccl3 تجزیه و تحلیل شد. بر طبق این محاسبات، اثرات فضایی و مزدوج شدگی گروه های حجیم ccl3 سبب تقویت پیوند هیدروژنی در ترکیب tcacp و اثر الکترون کشندگی اتم های کلر در دو ترکیب mcacp و dcacp منجر به تضعیف پیوند هیدروژنی نسبت به ترکیب dacp می شوند. از سوی دیگر قدرت پیوند هیدروژنی در این ترکیبات قوی تر از ترکیبات ?-دی کربونیل تشخیص داده شد. ساختار فضایی مناسب برای تشکیل پیوند هیدروژنی نزدیک به خطی و طولانی تر بودن ساختار رزونانسی در ترکیبات ?-دی کربونیل نسبت به ?-دی کربونیل ها از جمله عوامل موثر در تقویت پیوند هیدروژنی درون مولکولی این مولکول ها است.