نام پژوهشگر: فاطمه خسروی قاسمی

سنتز مشتقات 1،3-انین متقارن و نامتقارن از طریق واکنش جفت شدن، کاتالیز شده با مس (i) و در غیاب لیگاند
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه مازندران - دانشکده شیمی 1391
  فاطمه خسروی قاسمی   رحمان حسین زاده

ترکیبات انین عامل دار شده، مولکولهای مهمی در ترکیبات طبیعی و ترکیبات فعال بیولوژیکی محسوب می شوند. به عنوان مثال، اسکلت 1،3-انین در اگزامفلاتین، کالیچامایسین و تربینافین وجود دارد. روش های گوناگونی برای تهیه ی ترکیبات انین مزدوج متقارن و نامتقارن وجود دارد. اگرچه اکثر این روش ها برای سنتز این ترکیبات مفید هستند اما روشی راحت تر و مناسب تر که بتواند مشکلات موجود در این روش ها را برطرف کند مورد نیاز می باشد. مشکلاتی همچون: قیمت زیاد، فراوانی کم و سمیت کاتالیزگرهای فلزی مثل پالادیوم، نیکل، لانتانیوم، روتنیوم و رودیوم، همچنین استفاده از لیگاندهای گران قیمت و سمی. ما در اینجا روشی برای سنتز 3،1-انین های مختلف و جدید از طریق واکنش جفت شدن سونوگاشیرا بین آلکین های انتهایی و وینیل برمیدها در مجاورت cui به عنوان کاتالیزگر، kf/al2o3 به عنوان باز، در dmso به عنوان حلال، دمای oc 110 و تحت شرایط بدون لیگاند گزارش کرده ایم. بعلاوه، این روش می تواند برای تهیه ترکیبات 3،1-انین متقارن از طریق واکنش دومینو مشتقات وینیل برمید مورد استفاده قرار گیرد. انین های مزدوج مورد نظر، با بازده های متوسط تا خوب بدست آمدند. محصولات سنتزی به وسیله ی طیف بینی ir، mass،13c nmr و 1h شناسایی و نقاط ذوب آنها با نمونه های معلوم مقایسه شدند.