نام پژوهشگر: علی معظم

سنتز n–آریلیدن-2-آریل ایمیدازولو]1،2-[aپیریدین-3-آمین ها با استفاده از یک واکنش تک ظرف سه جزیی
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه اصفهان - دانشکده شیمی 1392
  علی معظم   عباس رحتمی

واکنش های چند جزیی واکنش های هستند که درآنها سه یا تعداد بیشتری ماده اولیه در یک ظرف واکنش برهمکنش می نمایند، به طوریکه همه یا تعدادی از اتم های مواد اولیه از هر ملکول در محصول ظاهر می شوند. امروزه این واکنش ها دامنه وسیعی از تحقیقات را در شیمی آلی، شیمی دارویی، شیمی سبز و تهیه ترکیبات بیولوژیکی به خود اختصاص داده اند. از مزایای این دسته از واکنش ها می توان به: فراهم آوردن روشی کارآمد در سنتز مولکو ل های پیچیده در یک مرحله، کاهش دادن تعداد مراحل سنتزی، راندمان بالا و زمان کوتاه برای انجام واکنش اشاره کرد. شیمی ایمیدازولو[1،2-a]پیریدین ها در چند سال اخیر به شدت مورد توجه محققین قرار گرفته است. این ترکیبات به دلیل فعالیت های مهم بیولوژیکی هنوز هم بسیار جذاب هستند. ایمیدازولو[1،2-a]پیریدین ها کاربرد قابل توجهی در صنعت داروسازی دارند، این ترکیبات فعالیت های بیولوژیکی جذابی را در درمان یک طیف وسیعی از بیماری ها به خود اختصاص داده اند. از خواص بیولوژیکی مهم این ترکیبات می توان خواص ضد ویروس، ضد قارچ، ضدالتهاب، ضد درد، ضد تب و آنتی باکتریال را نام برد. علاوه بر این، این ترکیبات همچنین به عنوان گیرنده بنزودیازپین ها و گاما آمینو بوتیریک اسید (gaba) در فعالیت های بیولوژیک نیز عمل می کنند. با توجه به دامنه وسیع از کاربرد این ترکیبات در زمینه های مختلف شیمی، روش های گوناگونی برای سنتز ایمیدازولو[1،2-a]پیریدین ها گزارش شده است. در این پروژه سنتز یک سری ترکیبات ایمیدازولو[1،2-a]پیریدین های جدید بر اساس یک واکنش سه جزیی و تک ظرف با استفاده از مشتقات 2-آمینوپیریدین و آلدهید در واکنش با پاراتولوئن سولفونیک ایزوسانید ارائه -گردید که در ساختمان مولکول حاصل حلقه ایمیدازولوپیریدین به طور همزمان وجود خواهد داشت. در این پژوهش حلال مورد استفاده، کاتالیست اسیدی، نسبت مولی کاتالیست، زمان واکنش و دمای واکنش بهینه شد. سپس با شرایط بهنه مشتقات متفاوت از ایمیدازولو[1،2-a]پیریدین ها سنتز گردید و ساختار مشتقات سنتز شده با استفاده از طیف هایft-ir ، 1h-nmr و 13c-nmr اثبات گردید. علاوه بر این یک بار دیگر در این واکنش حلال، نوع کاتالیست، مقدار کاتالیست، زمان و دما با استفاده از نرم افزار تاگوچی بهینه سازی گردید و در نهایت نتایج حاصل از این دو مسیر بهینه سازی با هم مقایسه گردید