نام پژوهشگر: سیده زینب میرپور مرزونی

بررسی جانشینی هسته دوستی درون مولکولی در محصولات یوگی حاوی دنباله آلکیل کلرید
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه الزهراء - دانشکده علوم پایه 1392
  سیده زینب میرپور مرزونی   مرتضی شیری

در این پروژه با استفاده از واکنش یوگی 2-فرمیل ایندول، 3-کلرو پروپانوئیک اسید، ایزوسیانید ها و آمین ها محصول دی آمید مربوطه ایجاد شد. این واکنش به این منظور طراحی شد که مولکول ساخته شده، هم زمان پنج مرکز فعال هسته دوستی و یک گروه ch2cl دارد که کلر می تواند به عنوان گروه ترک کننده عمل کرده و پنج هتروسیکل متفاوت را ایجاد کند. محصول یوگی در حلال dmf حل شد و در مجاورت کربنات پتاسیم قرار گرفت. به طور عجیبی فقط یکی از محصولات پیش بینی شده با بازده بالای ایجاد شد. واکنش مذکور با اسید ها و باز های مختلف بررسی شد. و همگی هم راستا با k2co3، لاکتام مربوطه را ایجاد نمودند. کربنات پتاسیم از همه بهتر بود و مشتقات متفاوت لاکتام حاوی ایندول را ایجاد نمود. جالب اینکه با کاربرد آلدهید های دیگر به غیر از 2-فرمیل ایندول در واکنش یوگی هرچند محصولات مربوطه یوگی را با بازده خوبی ایجاد کرد اما در مجاورت کربنات پتاسیم منجر به حلقه بندی نشد. از مزایای کلی این واکنش می توان به ایجاد ترکیبات پیچیده اشاره کرد که با گزینش پذیری بالایی ایجاد می شود.