نام پژوهشگر: سمیرا عشیری

بررسی اثر کاتالیزگری نانوگرافن اکسید سولفونه شده بر روی واکنشهای بیجینلی و شبه بیجینلی
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه کاشان - دانشکده شیمی 1392
  سمیرا عشیری   جواد صفری

یکی از مهم ترین روش های تهیه ی ساختارهای زیستی در شیمی آلی و شیمی دارویی واکنش های چندجزیی است. 3،4ـ دی هیدروپیریمیدین ها به دلیل فعالیت های گسترده ای که در زمینه زیست شناختی و دارو شناختی دارند، دارای کاربرد منحصر به فردی در شیمی دارویی هستند. واکنش بیجینلی یکی از واکنش های معروف چندجزیی است که منجر به تهیه ی 3،4ـ دی هیدروپیریمیدین ها می شود. این ترکیب ها برای اولین بار توسط بیجینلی تهیه شدند، وی به طور کلاسیک این واکنش را از طریق تراکم سه جریی با کاتالیزگر اسیدی در شرایط بازروانی با حلال اتانول انجام داد. بسیاری از کاتالیزگرهای به کار برده شده برای انجام این واکنش به دلیل مشکل هایی از قبیل بازده ی کم، شرایط ناملایم، ایجاد آلودگی های زیستی، قیمت زیاد، سمیت و خطرناک بودن از کارآیی لازم برخوردار نیستند. در این پژوهش سعی شده است تا با طراحی کاتالیزگر اسیدی مناسب، روشی جدید و موثر برای تهیه ی 3،4ـ دی هیدروپریمیدین ها ارایه شود. گرافن دارای مساحت سطح بالایی است، در همین راستا با استفاده از بستر نانو گرافن اکسید و سولفونه کردن آن، کاتالیزگر اسیدی دارای اثر کاتالیزگری مناسب یعنی نانو گرافن اکسید سولفونه شده تهیه شده است. این کاتالیزگر اسیدی ناهمگن جدید در تهیه ی 3،4ـ دی هیدروپریمیدین هاـ2 ـ(h1)ـ اون/ تیون استفاده شد. این واکنش به صورت تک ظرف و در شرایط ملایم با خالص سازی ساده و بازده عالی با آلدهیدهای آروماتیک انجام می شود. ساختار کاتالیزگر و ترکیب های تهیه شده به وسیله ی روش های فرابنفش-مریی (uv-vis) طیف بینی فروسرخ (ir)، تشدید مغناطیسی هسته ی هیدروژن (1h nmr)، تشدید مغناطیسی هسته ی کربن (13c nmr)، پراش پرتو ایکس (xrd) و میکروسکوپ الکترونی روبشی (sem) تایید می شود.