هدف از نگارش این پایان نامه، سنتز مشتقات جدیدی از خانواده 4- اُکسوکوئینازولین ها است که از اسکلت های هتروسیکلی مهم نیتروژن دار محسوب می شوند. در فعالیت پژوهشی اول با تحقیق در مورد ترکیبات واجد اسکلت اسپیروکوئینازولین و شناخت خواص بیولوژیکی و دارویی متنوع آنها، مشتقات متنوعی از 4- اُکسواسپیروکوئینازولین آریل آمیدها (h-a4) طی واکنش تک ظرفی- سه جزئی متشکل از ایزاتوئیک انیدرید، کتون های حلقوی و هیدرازیدها به همراه مقدار کاتالیتیکی (20% مولی) از کاتالیزگر اسیدی h3po3 در حلال اتانول و شرایط ملایم رفلاکس تهیه شد. شمای کلی واکنش در زیر آمده است. خواص ضد مالاریایی ترکیبات (4a-h) مورد بررسی قرار گرفت، نتایج بدست آمده نشان داد که یکی از ترکیبات دارای خاصیت آنتی مالاریایی قابل توجهی می باشد. هم چنین اندازه گیری میزان سیتوتوکسیسیته این ترکیبات نیز انجام شد و بررسی های بیشتر در این زمینه در حال انجام است. در ادامه، با توجه اهمیت ترکیبات اسپیرو کوئینازولین بر آن شدیم تا با طراحی واکنش های نوین شبه 4 جزئی و شبه 5 جزئی؛ گروه های جدید از این خانواده را تهیه نماییم. جهت رسیدن به این هدف، نخست مشتقات اسپیروکوئینازولین (8a-g) با استفاده از واکنش شبه چهارجزئی ایزاتوئیک انیدرید، هیدرازین هیدرات و دو اکی والان کتون حلقوی در حضور کاتالیزگر فسفرو اسید با مقدار مولی 20% و در حلال اتانول سنتز شدند. این مشتقات علاوه بر اسکلت اسپیروکوئینازولین حاوی گروه عاملی بسیار واکنش پذیر و فعال ایمین نیز در ساختارشان بودند که به آنها توانایی انجام واکنش های جدید متوالی را می داد. بدین منظور دو ترکیب هسته دوست تری متیل سیلیل سیانید و ترشیوبوتیل ایزوسیانید در حضور کاتالیست اسیدی h3po3 با مقدار 20% مولی به همان ظرف ترکیبات (8a-f) افزوده شدند و محصولات (9a-c) و (10a-d) طی واکنش های شبه 5 جزئی تک ظرفی با راندمان های متوسط و خوب بدست آمدند.