نام پژوهشگر: ژاله نجفی سرپیری

سنتز یک مرحله ای مشتقات 4،2،1-اکسادیازول دارای استخلاف سولفونامید
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه اصفهان - دانشکده شیمی 1392
  ژاله نجفی سرپیری   حسن زالی بویینی

1،2،4- اکسادیازول¬ها دسته مهمی از هتروسیکل¬ها با طیف وسیعی از کاربردهای دارویی هستند. از آنجایی¬که سولفون¬آمیدها نیز دارای طیف گسترده¬ای از فعالیت¬های بیولوژیکی هستند، به نظر می¬رسد که مشتقات 1،2،4- اکسادیازول¬های دارای استخلاف سولفون¬آمید، دارای خواص بیولوژیک بوده و به این سبب حائز اهمیت فراوان باشند. آمیدواکسیم¬ها، به طور معمول در سنتز 1،2،4- اکسادیازول¬ها به کار می¬روند. ماده اولیه این روش، آریل¬سولفونیل کربن¬ایمیدو دی¬تیوآت¬ها، هستند که می¬توان آن¬ها را به راحتی طی دو مرحله از واکنش سولفونیل¬کلرید مربوط بدون صرف حرارت و با بازده کلی خوبی تهیه کرد. آمیدواکسیم¬ها طی واکنشی تک¬مرحله با آریل¬سولفونیل کربن¬ایمیدو دی¬تیوآت¬ها در مخلوط حلال سبز آب و اتانول در حضور باز مناسب و دمای ملایم منجر به سنتز مشتقات جدید 1،2،4- اکسادیازول¬های دارای گروه سولفونامید در موقعیت 5 حلقه می¬شود. برای بدست آوردن بهترین نتیجه تمام شرایط واکنش مانند دما، حلال، باز و مقدار پیش¬ماده بهینه شده و درنهایت مشتقات موردنظر با بازده بالا و در مدت زمان نسبتا کوتاه 5/1-4 ساعت بدست آمدند و توسط طیف¬ های 1h-nmr و 13c-nmr شناسایی شدند. تعدادی از مشتقات به وسیله روش¬های ft-ir و آنالیز عنصری شناسایی گردید. ساختار دقیق یکی از مشتقات بدست آمده نیز توسط روش پراش اشعه x تعیین گردید. در این گزارش تلاش شده تا روشی جدید و کارآمد، تحت شرایط ملایم و سازگار با محیط¬زیست با استفاده از مواد ارزان¬قیمت و بی¬خطر برای سنتز 1،2،4- اکسادیازول¬های دارای گروه سولفونامید در موقعیت 5 حلقه طی واکنشی تک¬مرحله ارائه شود. کارایی خوب، تشکیل گروه عاملی سولفونامیدی هم¬زمان با تشکیل حلقه هتروسیکل و سهولت انجام واکنش از مزایای این روش می¬باشند.