نام پژوهشگر: شرمین ستاره

سنتز تک مرحله ای آمیدها از ترکیبات نیترو آرن در حضور فلز قلع
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران 1392
  شرمین ستاره   محمد غفارزاده

. آمیدها از متداول ترین گروه های عاملی مورد استفاده چه در کمپلکس های سنتزی و چه در مولکول های طبیعی و از مهم ترین قسمت های بسیاری از ترکیبات گسترده بیولوژیکی هستند. آنها به عنوان حدواسط در صنایع دارویی و رنگ توجه بسیاری را به خود جلب کرده اند. بنابر این در این پایان نامه سنتز ترکیبات آمیدی به صورت تک ظرف و با استفاده از فلز قلع در دسترس و ارزان قیمت از ترکیبات نیترو آرن در حضور اسیدهای کربوکسیلیک برای اولین بار مورد بررسی قرار گرفته شد. شرایط بهینه برای انجام واکنش بررسی شده و راندمان واکنش تا حد مطلوبی افزایش یافته است. راندمان واکنش در دماهای مختلف بهینه شده است. یکی از روش های مستقیم برای این کار واکنش بین کربوکسیلیک اسیدها و آمین ها تحت شرایط ملایم و کاتالیستی است. علاوه بر آن واکنش های تک ظرف به عنوان فرآیندهای سنتزی و اقتصادی، دوستدار محیط زیست و مناسب در شیمی آلی توسعه یافته اند. فرایند آسیلاسیون کاهشی هم چنین به عنوان یکی از قوی ترین روش ها برای تبدیل مستقیم کربوکسیلیک اسیدها به آمیدها با استفاده از انواع معرف ها و واکنشگرها به طور گسترده ای در شیمی آلی به کار گرفته می شود. از آن جایی که نیترو بنزن ها از فراوان ترین ترکیبات در صنایع شیمیایی هستند، لذا استفاده مستقیم از ترکیبات نیترو برای تهیه آمیدها اقتصادی تر از زمانی است که از آمین یا ایزوسیانات استفاده کنیم. به هر صورت از مرحله احیای مستقیم صرفنظر می شود. تهیه آمیدها از ترکیبات نیترو شامل دو مرحله مجزا از هم است (1) کاهش گروه نیترو به آمین (2) آسیلاسیون آمین مربوطه با معرف آسیلاسیون. جهت تهیه ترکیبات آمیدی آروماتیک دو قسمت انتخاب شده است. یک بخش اسیدی و یک بخش نیترو. لذا از ترکیبات نیترو بنزنی شامل (1،2- دی کلرو پارا نیترو بنزن، پارا نیترو فنول، پارا کلرونیتروبنزن و پارامتیل نیتروبنزن) در حضور استیک اسید استفاده کرده و در مرحله ی بعدی از اسیدهای کربوکسیلیک شامل (ایزوبوتیریک اسید، بوتیریک اسید، استیک اسید و پروپیونیک اسید) استفاده شد و مشتقات آمیدی مربوطه سنتز گردید.