نام پژوهشگر: کورش تبارحیدر

معرفی دوکاتالیزورکایرال، هتروژن وقابل استفاده مجدد برای سنتزهای نامتقارن سنتزفازساکن کایرال برای آنالیزهای hplc
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران - پژوهشکده شیمی سیلیکون و مواد دارویی 1388
  زهرا پروین   سید محمد بلورچیان

با توجه به این واقعیت که اگر دو ترکیب انانتیومر اطراف یک واکنشگر فعال زیستی باشند به طور متفاوتی عمل می کنند، جای تعجب نیست که سنتز ترکیبات کایرال که اغلب سنتز نامتقارن نامیده می شوند، یک موضوع مهم برای تحقیقات دانشمندان باشد. از آنجاییکه آنزیم های موجود دربدن انسان و گیرنده های سطحی سلول نیز کایرال هستند، ممکن است دو انانتیومر از یک داروی راسمیک را به طرق بسیار مختلفی در بدن و در محیط آزمایشگاهی جذب و فعالسازی کنند. بنابراین توجه به خلوص انانتیومری در تجویز ترکیبات دارویی راسمیک برای دستیابی به تاثیر مطلوبتر و کم خطر تر ضروری است که این مهم از طریق سنتز های نا متقارن بدست می آید. درجریان این نوع سنتزها بوسیله ایجاد یک محیط کایرال ، میزان خلوص انانتیومری افزایش می یابد و یکی از انانتیومرها به میزان بیشتری از دیگری حاصل می شود. از میان روش های پیشنهادی برای سنتزهای نامتقارن ، بهترین روش از نظر سهولت کار و صرفه اقتصادی ، استفاده از کاتالیزورکایرال و بهترین نوع آن، کاتالیزور هتروژن کایرال است. بدین منظور ، دو کاتالیزور هتروژن کایرال ( cat si و cat sa ) با قابلیت استفاده مجدد سنتز شد که بدون نیاز به بخش فلزی جداگانه ، توان افزایش سرعت و القای کایرالیته را دارد. درساختار این دو کاتالیزور، بخش کایرال بطور مستقیم به بخش سیلیکای نامحلول پیوندزده شده است . تاثیر این دو کاتالیزور بر سنتز دیلز- آلدر نامتقارن و سنتز آزا – مایکل نامتقارن بررسی شد. جهت بررسی تاثیر القای کایرالیته ( تعیین ee % ) ، فاز ساکن کایرال برای آنالیزهای hplc سنتز شد. هر دو کاتالیزور سرعت واکنش دیلز- آلدر را 3 برابر ( با مقادیر متفاوت از کاتالیست) ، افزایش می دهند. cat si سرعت واکنش آزا- مایکل نامتقارن را 5 تا 11 برابر با % 100 – 50 ee = ، افزایش می دهد. cat sa سرعت واکنش آزا- مایکل نامتقارن را 2 تا 4 برابر با % 95 – 60ee = ، افزایش می دهد

سنتز فاز ساکنhplc بر پایه مشتق تتراآمینو کالیکس [4] آرن به منظور جداسازی آمینواسیدها و پپتید ها
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران - پژوهشکده محیط زیست 1392
  علی شرف نیا   کورش تبارحیدر

تولید فازهای ساکن بدلیل کاربرد وسیع hplc همیشه مورد تقاضا بوده است و به منظور رفع مشکلات فازهای ساکن، hplc به سمت فازهای جدید آلی که به صورت شیمیایی با نگهدارنده پیوند خورده اند پیش رفته است. آنچه در کروماتوگرافی مایع اهمیت فراوانی یافته، توانایی جداسازی ترکیب های مختلف با قطبیت های متفاوت و گزینش پذیری در تجزیه ترکیب های پیچیده می باشد که تهیه فازهای ساکن نیز می بایستی در این جهت پیش می رفتند. فازهای جدید قادر به جداسازی ترکیب هایی با قطبیت متفاوت در حضور فاز متحرک آبی وآلی هستند. کارحاضرروشی برای سنتز فاز ساکن جدید برپایه ی پیوند سیلوکسان است. برای سنتز این فاز لیگاند 5و11و17و23- تترا آمین- 25و27- بیس [ 3- ( کلرو دی متیل سیلیل ) پروپوکسی ]- 26و28- دی پروپوکسی- کالیکس [4] آرن درطی 8 مرحله سنتز و بر روی سیلیکاژل تثبیت شد و به منظور بدست آوردن کارایی بهتر? سطح نگهدارنده باتری کلرو سیلان اصلاح شد. ویژگی های فاز ساکن سنتز شده بوسیله ی طیف سنجی رزونانس مغناطیس هسته? طیف سنجی جرمی? آنالیز عنصری? طیف سنجی زیر قرمز و تجزیه گرمایی مورد بررسی قرار گرفت و ساختار مورد نظر تایید شد. در مرحله ی آنالیز جداسازی مخلوط ده آمینواسید، دی پپتیدهای کوچک، ترکیبات نیتروآروماتیک، همولوگ های فنیلی و متیلنی با استفاده از فاز ساکن سنتز شده انجام شد که جداسازی های قابل توجه و با کارایی بالاتر نسبت به فازهای تجاری c18 و فنیلی بدست آمد و نتایج حاصل مکانیسم بازداری چندگانه شامل برهمکنش های آبگریزی، هیدروژنی و?-? را نشان می دهند که به دامنه ی گسترده ی کاربرد این فاز منجر می شود. همچنین گزینش پذیری فضایی این فاز جدید نیز بررسی شد که نتایج حاصل نشان دهنده ی توانایی این فاز در جداسازی این ایزومرهای فضایی می باشد .