در این مطالعه تشکیل کمپلکس میان مولکول¬های hox (x= f, cl, br) با متیل فنیل کالکوژن¬ها 3ch y5h6c (y= o, s, se) از طریق برهمکنش¬های رقابتی پیوند هیدروژنی و پیوند هالوژنی با استفاده از روش نظری p)2d,2) g++311-6 /2 mp مورد مطالعه قرار گرفت. در این راستا پارامترهای ساختاری طول پیوند، انرژی پایداری برهمکنش و توابع ترمودینامیکی (آنتالپی و انرژی آزاد گیبس) برای کمپلکس¬های مورد نطر ارزیابی شد. با مقایسه نتایج مربوط به انرژی برهمکنش و پایداری کمپلکس¬های به دست آمده می¬توان نتیجه گرفت که برهمکنش این ترکیبات به طور موثر از طریق برقراری پیوندهای هیدروژنی صورت می¬پذیرد تا پیوندهای هالوژنی. همچنین قدرت و تمایل تشکیل پیوندهای هیدروژنی و هالوژنی در ترکیبات مذکور به وسیله جابه¬جایی نوار قرمز پیک¬های ارتعاشی ir در پیوندهای x-oυ و o-hυ مورد ارزیابی قرار گرفت.