نام پژوهشگر: زینب میرزا آقایی

سنتز جدید مشتقات اکسیندول
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه گیلان - دانشکده علوم پایه 1390
  زینب میرزا آقایی   کوروش رادمقدم

سامانه اکسیندول به عنوان ساختاری ممتاز در شیمی دارویی مطرح است. برای نمونه، این هسته هتروسیکل در مواد سروتونرژیک، در هورمون رشد و در داروی ضد پارکینسون روپینیرول دیده می شود. اکسیندول ها به عنوان پیش ماده برای ساخت گستره ای از دیگر ترکیبات هتروسیکل به کار می روند، به ویژه اینکه می توانند از موقعیت 3-c به دیگر سیستم های هتروسیکل متصل شوند و ترکیباتی به نام اسپایرواکسیندول ها را به وجود آورند که خواص دارویی و بیولوژیکی برجسته ای دارند. این ویژه گیهای جالب انگیزه ای برای پژوهش حاضر فراهم آوردند که برآن است سنتز مشتقات جدیدی از اسپایرواکسیندول را ارایه نماید. برای رسیدن به این هدف، ما روش سنتزی خود را بر اساس واکنش نوین سه جزئی بین ایمین ایزاتین، الکیل ایزوسیانید و استر استیلنی قرار دادیم. این استراتژی با موفقیت برای سنتز دسته جدیدی از اکسیندول ها، دی الکیل?2-(سیکلوهگزیل ایمینو)-?1-(آریل)-2-اکسو-?2،?5-دی هیدرواسپیرو[ایندولین-3،?5-پیرول]-?3،?4-دی کربوکسیلات به کار رفته است. همه فراورده ها با استفاده از داده های طیف سنجی ir، 1h nmr، 13c nmr و طیف نگاری جرمی مورد شناسایی قرار گرفتند.