بررسی پیوند هیدرو‍‍‍ژنی درون مولکولی و مطالعه کنفورمری ترکیب 2و4-دی اکسو4-فنیل بوتریک اسید اتیل استر

از دیدگاه تئوری، برای مولکول edpb چهل و شش پیکربندی پایدار انولی و نوزده پیکربندی پایدار کتو می توان در نظر گرفت. در میان پیکربندی های انولی، یازده پیکربندی درگیر در حلقه کی لیتی شش عضوی و پیوند هیدروژنی درون مولکولی هستند. حالت ترانس یک پیکربندی نیز درگیر در حلقه کی لیتی پنج عضوی و پیوند هیدروژنی ضعیفی در آن مشاهده می شود. بر طبق محاسبات نظری انجام شده، در تمام سطوح محاسباتی b3lyp و mp2 ، پیکربندیe1 همواره پایدارترین پیکربندی می باشد. همچنین مشخص شده است که بین پیکربندی های edpb اختلاف ناچیزی از نظر انرژی وجود دارد. با مقایسه مقادیر انرژی انول ها با فرم های کتو آن ها می توان نتیجه گرفت پیوند هیدروژنی باعث پایداری فرم انولی می شود. مقدار تفاوت انرژی بین پایدارترین پیکربندی با سایر پیکربندی ها (انرژی نسبی) در سطح محاسباتی b3lyp با افزایش تابع پایه بیشتر می شود. مقدار انرژی پیوند هیدروژنی محاسبه شده در سطح mp2 کمتر از مقدار محاسبه شده در سطح b3lyp است. همچنین این مقدار با تغییر تابع پایه از 6-311g بهg** ++6-311 کمتر می شود. این نتایج در توافق با فاصله o…o محاسبه شده است. با توجه به اطلاعات بیان شده می توان نتیجه گرفت دقت در انجام محاسبات با افزایش سطح و پایه بیشتر می شود. (سطح محاسباتی mp2 به خاطر درنظر گرفتن تصحیح انرژی تا مرتبه دوم نتایج دقیق تری از سطح محاسباتیb3lyp به دست می دهد.) قدرت پیوند هیدروژنی در edpb به اندازه kj/mol296/11 بیشتر از dmoa و kj/mol480/25 کمتر از ba است. مقایسه طول o…o در ترکیب edpb (535/2) و dmoa (621/2) و ba (520/2) همچنین بررسی زاویه oho در ترکیب edpb (722/147) با dmoa (981/144) و ba (997/148) نشان دهنده افزایش قدرت پیوند هیدروژنی edpb نسبت به dmoa و کاهش آن نسبت به ba است. بنابراین قدرت پیوند هیدروژنی ترکیبات را می توان به صورت زیر ترسیم نمود: edpb > dmoa<ba پارامترهای ساختاری edpbنیز پیوند هیدروژنی قویتری را در مقایسه با dmoa و پیوند هیدروژنی ضعیف تری را در مقایسه با ba نشان می دهند.