نام پژوهشگر: طاهره مصلح

سنتز ترکیبات پیریمیدینی با استفاده از واکنش های چند جزئی و بررسی خواص آن ها
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه اراک - دانشکده علوم پایه 1392
  طاهره مصلح   ناصر فروغی فر

سنتز ترکیبات پیریمیدینی به علت خواص بیولوژیکی متنوع، مورد توجه خاص قرار گرفته است. بنابراین چند دسته متفاوت از این ترکیبات، در شرایط گوناگون از جمله رفلاکس، حرارت در محیط بدون حلال و ماکروویو، از طریق واکنش چند جزئی سنتز گردیدند و در نهایت خواص بیولوژیکی آن ها مورد بررسی قرار گرفت. در بخش اول این پژوهش، در یک واکنش شبه بیجینلی با استفاده از بنزالدهید یا سالیسیل آلدهید، اوره یا تیواوره و انواع کتون ها در حضور کلریدریک اسید به عنوان کاتالیزور، مشتقات جدید پیریمیدینی سنتز گردیدند. در تعدادی از این واکنش ها علاوه بر واکنش بیجینلی واکنش افزایش مایکل نیز انجام شد که در نتیجه آن ترکیبات پیریمیدینی حاوی پل اکسیژن تشکیل گردیدند. این واکنش در حضور تری اتیل آمونیوم بنزیل کلرید به عنوان کاتالیزور و در شرایط بدون حلال و همچنین با استفاده از ماکروویو انجام گردید. (طرح 3-1) در دومین بخش، در یک تراکم سه جزئی با استفاده از اوره یا تیواوره، انواع آلدهیدهای آروماتیک، باربیتوریک یا تیوباربیتوریک اسید، در محیط اتانول و تری فلوئورواستیک اسید به عنوان کاتالیزور، مشتقات جدید پیریمیدوپیریمیدین سنتز گردیدند. این واکنش در شرایط بدون حلال با کاتالیزور تری اتیل بنزیل آمونیوم کلرید و همچنین با استفاده از ماکروویو نیز تکرار گردید. (طرح 3-2) در ادامه، ترکیبات حاوی دو حلقه پیریمیدین از واکنش دی آلدهید، اوره یا تیواوره و بتا دی کربونیل در شرایط گوناگون شامل رفلاکس در شرایط اسیدی و قلیایی، یا با کاتالیزور تری اتیل بنزیل آمونیوم کلرید و بدون حلال و همچنین با تابش امواج ریزموج تهیه شدند. (طرح 3-3) در انتها، 2-آمینو-3-سیانوپیران ها در یک واکنش چند جزئی سنتز گردیدند و سپس ترکیبات حاصل با تری اتیل ارتوفرمات و استیک انیدرید در دی اکسان واکنش داده و محصولات به دست آمده با استفاده از آمونیاک و انواع آمین های نوع اول به پیریمیدین تبدیل شدند. (طرح3-6) استفاده از روش چند جزئی در سنتز این مشتقات پیریمیدینی، باعث بالا رفتن بازده، کوتاه شدن زمان و خلوص بالای محصول گردید. در بررسی خاصیت ضد باکتریایی، تعدادی از این محصولات خاصیت ضد باکتریایی مناسبی از خود نشان دادند.