اکسایش نوری و اکسایش نوری رادیکال آزاد 4،3-دی هیدروپیریمیدینون ها

4،3-دی هیدروپیریمیدینون ها دسته ی مهمی از ترکیبات هتروسیکل حاوی اتم نیتروژن هستند که خواص بیولوژیکی و فارماکولوژیکی جالب توجهی دارند. علاوه بر دی هیدروپیریمیدینونها، پیریمیدینها و پیریمیدینونها که فرم های اکسایش یافته دی هیدروپیریمیدینونها می باشند، به دلیل کاربردهای وسیع بیولوژیکی مورد توجه بسیاری از شیمیدانان قرارگرفته اند. اخیراً در آزمایشات کلینیکی مشخص شده است که مشتق mkc-442 پیریمیدین ها خاصیت مهارکنندگی ویروس hiv را نشان می دهد. از اینرو روش های متنوعی جهت سنتز پیریمیدین ها بکارگرفته شده است؛ که یکی از این روش ها اکسایش دی هیدروپیریمیدینون ها می باشد. این پژوهش با هدف مقایسه اکسایش دی هیدروپیریمیدینون ها در شرایط فوتوشیمیایی و شرایط رادیکال آزاد انجام گردید. برای این منظور، در مرحله اکسایش نوری، محلولی با غلظت 3-10 مولار از ترکیب دی هیدروپیریمیدینون در حلال استونیتریل خشک تهیه و دو حجم از این محلول در اتمسفرهای آرگون و اکسیژن تحت تابش فرابنفش قرارگرفت. همچنین بمنظور بررسی اثر اکسنده رادیکالی در روند واکنش اکسایش، محلولی بانسبت (4:1) از دی هیدروپیریمیدینون و دی بنزوئیل پراکسید بعنوان اکسیدان در حلال استونیتریل تهیه و دو حجم از این محلول در اتمسفرهای آرگون و اکسیژن تحت تابش فرابنفش قرارگرفت. نتایج نشان داد اکسایش نوری 4،3-دی هیدروپیریمیدینون ها در حضور بنزوئیل پراکسید سریعتر از اکسایش نوری در غیاب بنزوئیل پراکسید صورت می پذیرد. همچنین در تمامی موارد حضور اکسیژن بعنوان خاموش کننده حالت سه تایی از یکسو و از سوی دیگر بعنوان بازدارنده رادیکالی باعث کاهش راندمان واکنش اکسایش گردید. بطورکلی این مطالعه نشان داد که در تمامی مشتقات 4،3-دی هیدروپیریمیدینون ها، طی فرآیند اکسایش نوری، صرفاً هیدروژن های موقعیت 3و4 حلقه دی هیدروپیریمیدینون خارج شده و استخلاف موقعیت 4 حلقه باقی می ماند.