کاربرد اسید آمینه و مایع یونی به عنوان یک محیط واکنش فعال نوری و استفاده از آن در احیاء سریع کتون های پروکایرال به الکل های فعال نوری، سنتز و شناسایی پلی(استر-ایمید-سالن) های فعال نوری مشتق شده از کمپلکس معدنی {بیس(4-سالیسی لیدین آمینوفنل) مس(ii)} و چند دی اسید-ایمید فعال نوری و بررسی ویژگی های این پلیمر های کوئوردیناسیون جدید
پایان نامه
- وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه صنعتی اصفهان - دانشکده شیمی
- نویسنده حمیدرضا احمدیان
- استاد راهنما عبدالرضا حاجی پور کاظم کرمی
- تعداد صفحات: ۱۵ صفحه ی اول
- سال انتشار 1387
چکیده
سنتز نامتقارن یکی از مهمترین مسیرهای ساخت داروها و ترکیب های بیولوژیکی می باشد. ترکیب های متنوعی از داروها با این روش تهیه می گردند. از این دسته می توان داروی تالیدومید را نام برد. این دارو به منظور رفع حالت تهوع در زنان باردار سنتز گردید. این ترکیب که به شکل یک مخلوط راسمیک تهیه شده بود دارای عارضه جانبی جهش ژنتیکی در کودکانی بود که مادرانشان دارو را مصرف نموده بودند. این دارو دارای دو انانتیومر بوده است که یکی جنبه دارویی و دیگری خصلت جهش زایی داشته است. از این جهت اهمیت سنتز نامتقارن و تهیه ترکیب های انانتیو خالص هرچه بیشتر مشخص می گردد. در این پایان نامه با تکیه بر اصول سنتز نامتقارن به تهیه ترکیب های فعال نوری مختلفی پرداختیم. در اولین پروژه با بهره گیری از سیستم کاتالیزوری اسید آمینه l- آلانین و مایع یونی [bmim] br، محیط واکنش کایرالی را تهیه نمودیم که با استفاده از آن موفق به احیاء کتون های پروکایرال در حضور ماده کاهنده nabh4 و ساخت الکل های نوع دوم فعال نوری با درصد انانتیومر اضافی پائین تا متوسط شدیم. اسید های آمینه در حلال های متداول آلی نا محلول می باشند اما آنها در مایع های یونی به خوبی حل می گردند. ما با استفاده ازاین موضوع اسید آمینه را در مایع یونی حل کرده و بدین ترتیب یک محیط کاتالیزوری کایرال همگن تهیه نمودیم. اسید آمینه در این محیط نقش القاءکننده فعالیت نوری را به عهده داشت. در پروژه های دوم و سوم با تغییر روش سعی در تهیه یک بستر کاتالیزوری جامد شامل پلیمر فعال نوری با خواص اکسید کننده گی داشتیم که موفق به ساخت دو گونه از این پلیمرهای کوئوردینانسی با ویژگی کاتالیزوری نامتقارن شدیم. به این منظور اقدام به ساخت دو منومر با خواص متفاوت اکسنده گی و القاء فعالیت نوری نمودیم. ابتدا کمپلکسی از فلز مس (ii) را تهیه نمودیم. این ترکیب به راحتی سولفیدها را در حضور مقادیر اندکی از آب اکسیژنه اکسید می نمود. سپس یکسری دی اسید- ایمید های فعال نوری را توسط دی انیدرید های تجاری و اسیدهای آمینه انانتیو خالص سنتز نمودیم. در مرحله آخر این دو منومر معدنی و آلی را در یک محیط کاتالیزوری از پیریدین و تیونیل کلرید پلیمر نمودیم. این پلی (استر- ایمید- سالن) های فعال نوری جدید توانایی اکسایش برخی ترکیب های آلی مانند سولفیدها را در آزمایشگاه ما نشان داده اند. با توجه به خلوص بالای سنتزی، عدم تغییر در حلال های آلی رایج و همچنین پایداری بالای حرارتی، در آینده می توان به دلیل توانایی سنتز طیف وسیعی از این پلیمرهای فعال نوری، از آنها به عنوان بستر کاتالیزوری ناهمگنی برای سنتز ترکیب های دارویی فعال نوری بهره برد.
منابع مشابه
منابع من
با ذخیره ی این منبع در منابع من، دسترسی به آن را برای استفاده های بعدی آسان تر کنید
ذخیره در منابع من قبلا به منابع من ذحیره شده{@ msg_add @}
نوع سند: پایان نامه
وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه صنعتی اصفهان - دانشکده شیمی
کلمات کلیدی
میزبانی شده توسط پلتفرم ابری doprax.com
copyright © 2015-2023