نام پژوهشگر: مریم السادات شاکری

استفاده از کاتالیزورهای سیلیکای عامل دار در سنتز آمیدها به روش ریتر و مشتقات اکسیندول
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه خلیج فارس - دانشکده علوم پایه 1389
  مریم السادات شاکری   حسن تاجیک

چکیده استفاده از کاتالیزورهای سیلیکای عامل دار در سنتز آمید ها به روش ریتر و مشتقات اکسیندول به وسیله ی مریم السادات شاکری واکنش های کاتالیزوری اسیدی از گسترده ترین واکنش ها در شیمی آلی می باشند. در گذشته برای انجام این واکنش ها، از اسید های مایع قوی استفاده می شد که مضرات گوناگونی را به دنبال داشت. این مسئله باعث شد که روز به روز نیاز به کاتالیزورهای اسیدی جامد بیشتر احساس شود. اسید های جامد به دلیل سازگار بودن با محیط زیست، جداسازی راحت و قابلیت بازیافت خوب کاربردهای گسترده ای در صنعت دارند. در این تحقیق از کاتالیزورهای اسیدی جامد سیلیکا سولفامیک اسید (ssa) و سیلیکاژل پیوند شده با سولفور-سولفونیک اسید (sbssa) برای تهیه آمید ها و مشتقات اکسیندول استفاده شده است. آمید ها در اجزای ساختمانی بسیاری از مواد طبیعی مانند چربی ها، پروتئین ها و مواد سنتزی گوناگونی یافت می شوند. بنابراین گروه عاملی آمیدی یک ساختار مهم در شیمی سنتز بوده و روش های بسیاری برای سنتز آنها در مقالات گزارش شده است. مدت زمان زیادی است که واکنش ریتر به عنوان یک روش مفید برای سنتز آمید ها شناخته شده است. واکنش الکل ها با نیتریل ها در حضور اسید سولفوریک غلیظ به عنوان یک واکنش ریتر کلاسیک شناخته شده است. هرچند محیط با قدرت اسیدی بالا کاربرد این روش را محدود می سازد. بنابراین، توسعه معرف های ملایم، موثر و سازگار با محیط زیست برای واکنش مطلوب می باشد. در این تحقیق از کاتالیزور سیلیکا سولفامیک اسید برای تهیه آمید ها از طریق واکنش ریتر استفاده شد. ایجاد محصولاتی با درصد بالا، جداسازی آسان، غیر سمی بودن کاتالیزور و انجام واکنش در شرایط ملایم از مزایای اصلی این روش بود. اکسیندول ها از مهمترین مشتقات ایزاتین هستند که به خوبی شناخته شده و فعالیت بیولوژیک آنها مورد بررسی قرار گرفته است. حلقه اکسیندول ساختار عمده ی بسیاری از ترکیبات دارویی و محصولات طبیعی را تشکیل می دهند. در این تحقیق از کاتالیزورهای سیلیکا سولفامیک اسید (ssa) و سیلیکاژل پیوند شده با سولفور-سولفونیک اسید (sbssa) برای تهیه مشتقات اکسیندول از ایزاتین و ایندول استفاده شده است که منجر به تشکیل محصولات با بازده بالا شده است.