نام پژوهشگر: فرهاد سراوانی

سنتز مشتقات هگزاهیدروکوئینولین و تتراهیدرو-h4-کرومن با استفاده از روش های نوین
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران - پژوهشکده شیمی سیلیکون و مواد دارویی 1391
  فرهاد سراوانی   مریم میرزا آقایان

ترکیبات هگزاهیدروکوئینولین و تتراهیدرو-h4-کرومن به دلیل طیف وسیعی از اثرات دارویی و زیستی نظیر خواص ضد باکتری، ضد قارچی، ضد سرطانی و... بسیار مورد توجه محققین قرار گرفته شده اند. بنابراین در این پایان نامه سنتز ترکیبات هگزاهیدروکوئینولین (a-g72) و همچنین تتراهیدرو-h4-کرومن جدید (a-j78)، از طریق واکنش چند جزئی با استفاده از روش و کاتالیزور جدید و مناسب مورد بررسی قرار گرفته شده است. در بخش اول این پژوهش سنتز ترکیبات هگزاهیدروکوئینولینی (a-g72) با استفاده از واکنش تراکمی چهار جزئی بین آلدهیدهای متنوع، مالونونیتریل و 5،5-دی متیل سیکلوهگزان-3،1-دیون (دیمدون) (32) و آنیلین مورد بررسی قرار گرفته است. پس از بررسی روش های گوناگون نتایج نشان می دهد که جهت سنتز این ترکیبات در ابتدا بایستی 3-آمینو-5،5-دی متیل سیکلوهگز-2-انون را از طریق واکنش دو جزئی بین دیمدون و آنیلین در دمای جوش اتانول تهیه کرد. سپس با اضافه کردن آلدهیدهای مختلف و مالونونیتریل به ظرف واکنش و انجام واکنش تراکمی سه جزئی بین آلدهیدهای مختلف، مالونونیتریل و 3-آمینو-5،5-دی متیل سیکلوهگز-2-انون بدست آمده در مرحله اول در نقطه جوش حلال اتانول، می توان ترکیبات هگزاهیدروکوئینولینی (a-g72) را با بهره های بین 72 تا 95 درصد سنتز کرد. از جمله مزایای این روش می توان به عملکرد ساده، بهره های بالای محصولات و خالص سازی آسان اشاره کرد. در بخش دوم، ترکیبات تتراهیدرو-h4-کرومن (a-j78) با استفاده از واکنش تراکمی سه جزئی بین آلدهیدهای متنوع، مالونونیتریل و دی هیدرو-h2-تیوپیران-4(h3)-اون (تیوپیران) (77) در حضور کاتالیزور عامل دار mcm-41-nh2 سنتز می شوند. نتایج بدست آمده نشان می دهد که ترکیبات جدید مورد نظر (a-j78) در حضور 40 مول درصد کاتالیزور عامل دار mcm-41-nh2، در دمای جوش اتانول و در مدت زمان بین دو تا هشت ساعت با بهره های بین 60 تا 97 درصد تهیه می شوند. از مزیت های این روش می توان به زمان کوتاه واکنش، بهره های بالای محصولات، کاتالیزور ارزان قیمت و استفاده از اتانول به عنوان حلال واکنش اشاره کرد.