نام پژوهشگر: معصومه درزی درونکلا

بررسی سنتز ترکیبات فتوکرومیک جدید دارای حلقه های کومارینی
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه علوم پایه دامغان - دانشکده شیمی 1392
  معصومه درزی درونکلا   حمزه کیانی

در این پایان نامه، با توجه به اهمیت و کاربرد ترکیبات فتوکرومیک در زمینه های مختلف مانند ذخیره اطلاعات، ماده هوش مصنوعی، حسگرهای زیستی و صنایع روشی موثر برای سنتز سیستم های فتوکرومیک متشکل از مشتقات بی سیکلیک ازیریدین ها شامل کرومن ها و پیرازول کومارین ها ارائه می شود. برای دست یابی به ترکیبات های مورد نظر به کتوازیریدین ها، 3-فرمیل کرومن ها، فرمیل پیرازولیل کومارین ها نیاز است، برای تهیه کتوازیریدین ها ابتدا از واکنش فرمیل آریل آلدهید ها و مشتقات استوفنون چالکون های مربوطه سنتز شدند. سپس چالکون ها به کمک محلول برم در کلروفرم به ترکیبات دی برمه تبدیل شدند، و از واکنش دی برمید های تهیه شده در حلال اتانول با امونیاک ترکیبات کتوآزیریدین سنتز شدند، 3-فرمیل کرومن از واکنش 2-هیدروکسی استوفنون با فسفرواکسی کلرید در حلال دی متیل فرمآمید تهیه شدند. کتوکومارین ها از طریق واکنش بین مشتقات 2-هیدروکسی بنزالدهیدهای موجود و اتیل استواستات در حضور پی یریدین و اتانول و سپس واکنش کتوکومارین ها با فنیل هیدرازین و تولید مشتقات هیدرازون و در مرحله بعد تولید 4-کربوکسالدهید و حلقه پیرازول تحت شرایط ویلزمایر-هاک می باشد. بی سیکلیک آزیریدین ها طی یک واکنش سه جزئی بین کتوآزیریدین ها و آلدهیدها و آمونیوم استات تهیه شدند. خصوصیات فتوکرومیکی ترکیبات فتوکروم تهیه شده در چند حلال مانند، اتانول و دی کلرومتان ثبت شد و رفتار فتوکرومیک آن ها در حالت محلول و جامد توسط این طیف ها بررسی شدند. کلمات کلیدی: فتوکرومیسم، کتوآزیریدین، فرمیل-پیرازول کومارین ، بی سیکلیک آزیریدین ، طیف جذبی uv-vis، واکنش ویلزمایر-هاک.