ساخت نمک های استیک اسید عامل دار شده با ایمیدازولیوم و کاربرد آن ها در سنتز ترکیبات آلی

در این پایان نامه ساخت نمک های استیک اسید عامل دار شده با ایمیدازولیوم و کاربرد این نمک ها در سنتز ترکیبات 14-h-14-آریل-دی بنزوزانتن ها، 3-آمینوبنزوکرومن ها، بنزو[b]پیران ها و ?-آریلوکسی الکل ها، به صورت کارآمد، در شرایط بدون حلال و گرمایی مورد بررسی قرار می گیرد. 3-متیل-1-کربوکسی متیل ایمیدازولیوم برماید از واکنش متیل ایمیدازول و برمواتیل استات و سپس هیدرولیز استر تولید شده، به دست آمد و در سنتز ترکیبات مورد اشاره به عنوان کاتالیزگر اسیدی برونشتد مورد استفاده قرار گرفت. همچنین 3-متیل-1-کربوکسی متیل ایمیدازولیوم تترا فلوئوروبورات نیز از طریق جایگزینی آنیون تهیه شده و در سنتز ترکیبات دی بنزوزانتن و بنزوپیران به عنوان کاتالیزگر اسیدی برونشتد به کار گرفته شد. نتایج حاصل از مقایسه این دو کاتالیزگر نشان داد که 3-متیل-1-کربوکسی متیل ایمیدازولیوم برماید در این دو واکنش چند جزئی قدرت کاتالیزگری بیشتری دارد. همچنین کاتالیزگر 3.1-بیس(کربوکسی متیل)ایمیدازولیوم برماید تهیه و مورد شناسایی قرار گرفت. از مزایای نمک های کربوکسی متیل ایمیدازولیوم برماید به عنوان کاتالیزگر می توان به قدرت اسیدی بالا، فراریت ناچیز و پایداری حرارتی زیاد اشاره کرد. پیشتر نمک های سولفونیک اسید عامل دارشده با ایمیدازولیوم به عنوان کاتالیزگر اسیدی برونشتد، تهیه و مورد استفاده قرار گرفته است. این مایعات یونی در حلال آب هیدرولیز شده و امکان استفاده از آن ها در محیط مایی وجود ندارد. در این راستا نمک های استیک اسید عامل دار شده با ایمیدازولیوم که در محیط آبی پایدار هستند تهیه و مورد استفاده قرار گرفتند. بر این اساس پس از پایان واکنش می توان کاتالیزگر را توسط حلال ارزان و سبز آب از محیط واکنش خارج کرده و مورد استفاده مجدد قرار داد. از کاتالیز گر 3-متیل-1-کربوکسی متیل ایمیدازولیوم برماید به عنوان کاتالیزگر اسیدی در سنتز ?-آریلوکسی الکل ها استفاده شد. سنتز این ترکیبات به صورت جهت گزین انجام شد و تک محصول، از حمله هسته دوستی ترکیبات فنول از طریق اکسیژن فنوکسید به کربوکاتیون پایدار حاصل از باز شدن اپوکسید در محیط اسیدی به دست آمد.