سنتز کارامد رنگینه های جدید آزویی، کمپلکس های مربوطه و بررسی خواص کاربردی آنها از لحاظ بیولوژیکی، رنگرزی و سولواتوکرومیسمی

تأثیر شگرف رنگ به معنی عام و مواد رنگزا (رنگینه و رنگدانه) در ابعاد مختلف زندگی امروزی توجه بسیاری از شیمیدان ها را برای سنتز و بررسی کاربردهای آنها به خود جلب کرده است. در میان گروه های مختلف مواد رنگزای ترکیبات آلی، که دارای سیستم رنگساز آزو (رنگینه های آزو) هستند، چه به صورت مستقل و چه در تلفیق با سایر رنگینه ها و نمک های فلزات واسطه به عنوان کمپلکس های آزو- فلز جایگاه ویژه ای را به خود اختصاص داده اند، به طوری که بیش از 50% مواد رنگزای آلی را شامل می شوند. بر اساس ویژگی های عالی این مواد، تمرکز اصلی در این رساله بر روی سنتز و شناسایی این ترکیبات استوار است. در این رساله جمعاً تعداد 38 رنگینه آزویی جدید در 3 گروه از نظر ساختار شیمیائی طبق شماهای 1، 2، 3، 4 و 5 سنتز و ساختار آنها با طیف سنجی ir، 1h nmr و uv-vis تأیید شد. بررسی اثر حلال در رابطه با ساختار شیمیائی، استخلاف، دما، غلظت و ph در جابجائی ?max مورد آزمایش قرار گرفت. خواص رنگرزی، ضدباکتری و تعیین ثابت تفکیک اسیدی pka بعضی از این رنگینه ها نیز گزارش شده است. در فصل اول این کار سنتز و بررسی یک سری از رنگینه های آزویی کربوسیکلی و هتروسیکلی بر مبنای جفت شونده 4-(بنزیل اکسی)فنل توصیف شده است (شماهای 1 و 2). در بخش اول این فصل، یک سری رنگینه های آزو مشتق شده از 4-(بنزیل اکسی)فنل به عنوان جز جفت شونده با جزء نمک دی آزونیوم غیرهتروسیکلی مطابق شمای 1 توضیح داده شده است. اثرات استخلاف و خواص سولواتوکرومی آنها مورد مطالعه قرار گرفت و ثابت تفکیک اسیدی pka، این رنگینه ها در محلول اتانول-آب 80% در دمای اتاق بررسی شده است (شمای 1). شمای 1 در بخش دوم از فصل اول این رساله 8 رنگینه دیسپرس جدید برپایه ترکیب جفت شونده 4-(بنزیل اکسی)فنل و با استفاده از آمین های نوع اول هتروسیکلی به عنوان اجزاء دی آزو سنتز شدند و خواص سولواتوکرومیسمی و ضد باکتری آنها بررسی شد. علاوه بر این رنگینه های سنتز شده به عنوان مواد رنگزا برای رنگرزی الیاف پلی استر استفاده و در محدوده فام های قرمز-نارنجی بر روی این نوع الیاف ثبات شستشو بررسی و نتایج بسیار مطلوبی حاصل شد (شمای 2). شمای 2 در فصل دوم این مطالعه یک سری رنگینه های آزو مشتق شده از 6-آمینو-1،3-دی متیل اوراسیل با جزء نمک دی آزونیوم هتروسیکلی در نیتروزیل سولفوریک اسید سنتز شدند (شمای 3) و اثرات استخلاف و خواص سولواتوکرومی آنها در هفت حلال مختلف مورد مطالعه قرار گرفت. علاوه براین خواص ضد باکتری رنگینه های سنتز شده روی باکتری های اشرشیاکلی (ec)، باسیلوس سابتیلیس(bs) ، میکروکوکوس لوتئوس(ml) و سودوموناس آرئوژناز (ps) مورد ارزیابی قرار گرفت. شمای 3 در ادامه کارهای انجام گرفته با توجه به اهمیت رنگینه های آزویی کینولونی، در بخش اول فصل سوم این رساله سنتز و بررسی یک سری رنگینه های آزو-کینولون جدید در دستور کار قرار گرفت. برای تهیه این نوع ترکیبات 8-کلرو-4-هیدروکسی-2-کینولون از دی آنیلید مربوطه سنتز و به عنوان یک جفت شونده قوی با آمین های هتروسیکل دی آزوته تحت واکنش قرار گرفت و خواص سولواتوکرومی و ضد باکتری آنها بررسی شد. ساختار ترکیبات حاصل با روش های طیف بینیir ، 1h nmr و uv-vis مورد تأیید قرار گرفت (شمای 4). شمای4 در بخش دوم این فصل، 4 آمین هتروسیکل از واکنش مشتقات آنیلین با پتاسیم تیوسیانات و محلول برم در استیک اسید تهیه شدند. از جفت کردن 2-متیل ایندول با نمک های دی آزونیوم تهیه شده از 4 آمین هتروسیکل سنتز شده و 2 آمین هتروسیکل خریداری شده 6 رنگینه جدید سنتز شدند. علاوه براین، خواص سولواتوکرومی آنها نیز بررسی شد (شمای 5). شمای5 کلید واژه ها: مواد رنگزای آلی، رنگینه های دیسپرس؛ ثابت تفکیک اسیدی، 4-(بنزیل اکسی)فنل؛ 6-آمینو-1،3-دی متیل اوراسیل؛ 8-کلرو-4-هیدروکسی-2-کینولون؛ 2-متیل ایندول، اثر استخلاف؛ سولواتوکرومیسم؛ فعالیت ضد باکتری، رنگرزی.